Anhydrid kyseliny isatoové - Isatoic anhydride
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
| Informační karta ECHA | 100.003.869  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Vlastnosti | |
| C8H5NÓ3 | |
| Molární hmotnost | 163.132 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 243 ° C (469 ° F; 516 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Anhydrid kyseliny isatoové je organická sloučenina odvozený od kyselina antranilová. Bílá pevná látka se připravuje reakcí kyseliny anthranilové s fosgen.[1]
Reakce
Hydrolýzou se získá oxid uhličitý a kyselina antranilová. Alkoholýza probíhá podobně a poskytuje ester:
- C6H4C2Ó3NH + ROH → C6H4(CO.)2R) (NH2) + CO2
Aminy také ovlivňují otevření kruhu. Aktivní methylenové sloučeniny a karbanionty nahrazují kyslík poskytující hydroxychinolinon deriváty. Deprotonace následovaná alkylací poskytne N-substituované deriváty. Azid sodný dává benzínimidazolon prostřednictvím izokyanátu.[2] Isatoic anhydrid se používá jako nadouvadlo v polymerním průmyslu, což je aplikace, která využívá svou tendenci uvolňovat CO2.
Rovněž se uvádí, že se jako prekurzor pro syntézu anhydridu kyseliny isatové používá metachalon a související farmaceutické léky na bázi 4-chinazolinonu.[3]
Reference
- ^ E. C. Wagner, Marion F. Fegley. (1947). "Anhydrid kyseliny isatové". Org. Synth. 27: 45. doi:10.15227 / orgsyn.027.0045.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Coppola, Gary M. (1980). "The Chemistry of Isatoic Anhydride". Syntéza. 7: 505–36. doi:10.1055 / s-1980-29110.
- ^ Průzkum uváděných syntéz metakvalonů a některých polohových a strukturních izomerů Etienne F. van ZylForens. Sci. Int. 122, 142-149 (2001)