Induline - Induline

Induline je barvivo modrých, modro-červených nebo černých odstínů.[1] Induline se skládá ze směsi několika intenzivně zbarvených druhů, takže jméno je často indulines. Bylo to jedno z prvních syntetických barviv, které v roce 1863 objevili J. Dale a Heinrich Caro. Hlavní složky indulinu jsou různé substituované fenaziny. Ačkoli se indulin již nepoužívá, související barvivo nigrosin se stále vyrábí komerčně.[2]

Struktura hlavní složky barviva induline.[2]

Vztah k jiným sloučeninám

Indulin je derivát eurhodinů (aminofenaziny, aminonaftofenaziny). Pomocí jejich diazo derivátů lze de-amidovat, čímž se získá azonium soli; v důsledku toho je lze považovat za amidované azoniové soli. První reakcí, která poskytla vodítko k jejich složení, byla izolace intermediárního azofeninu O. Wittem, kterou Fischer a Hepp prokázali jako dianilidochinon dianil, podobná meziproduktová sloučenina byla nalezena krátce nato v naftalen série. Azophenin, C.30H24N4, se připravuje zahříváním chinon dianilu s anilin, sloučením dohromady chinon, anilin a anilin hydrochlorid, nebo působením anilinu na para-nitrosofenol nebo para-nitrosodifenylamin. Induliny se připravují, jak je uvedeno výše, z aminoazosloučenin nebo kondenzací oxy- a amidochinonů s fenylovanými ortho-diaminy. Induliny lze rozdělit do následujících skupin: (1) benzinduliny, deriváty fenazinu; (2) isorosinduliny; a (3) rosinduliny, oba odvozené od naftofenazinu; a (4) naftinduliny, odvozené od nafthazinu.[1]

Rosinduliny a naftinduliny mají silně základní znak a jejich soli mají vyznačenou červenou barvu a fluorescence. Benzindulin (aposafranin), C.18H13N3, je silná báze, ale nelze ji diazotovat, pokud není rozpuštěna v koncentrované formě minerální kyseliny. Při zahřátí s anilinem se získá anilido-aposafranin, který lze také získat přímým působením oxidace ortho-aminodifenylaminu. Isorosindulin se získává z chinondichlorimidu a fenyl-p-naftylaminu; rosindulin z benzen-azo-a-naftylaminu a anilin a naftindulin z benzen-azo-a-naftylaminu a naftylaminu.[1]

Reference

  1. ^ A b C Jedna nebo více z předchozích vět obsahuje text z publikace, která je nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Indulines ". Encyklopedie Britannica. 14 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 507.
  2. ^ A b Horst Berneth (2012). „Azinová barviva“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_213.pub3. ISBN  978-3527306732.