Fluorická chemie - Fluorous chemistry
Fluorická chemie zahrnuje použití perfluorované sloučeniny nebo perfluorované substituenty pro usnadnění získání a katalyzátor nebo reakční produkt. Perfluorované skupiny propůjčují jedinečné fyzikální vlastnosti včetně vysoké rozpustnosti v perfluorovaných rozpouštědlech. Tato vlastnost může být užitečná v organická syntéza a separační metody jako extrakce na pevné fázi.[1] V praxi je to perfluorováno alkylová skupina je začleněn do jinak konvenčního organického činidla jako afinitní značka. Tato činidla lze poté oddělit od organických rozpouštědel extrakcí fluorovanými rozpouštědly, jako je perfluorhexan.
Aplikace
Užitečnost chemie fluoru závisí na rozdělení modalita odlišná od polární /nepolární nebo hydrofilní /hydrofobní. Hlavní aplikace chemie fluoru zahrnuje použití fluorosurfaktant kyselina perfluoroktanová (PFOA) k usnadnění výroby Teflon. Tato technologie je kontroverzní kvůli nízké rychlosti biologického odbourávání těchto sloučenin.[2]
Ponytails
Ve sloučeninách využívaných v akademické chemii fluoru obsahují molekuly jak nefluorové, tak fluorové domény. Fluorová doména je často substituent určený k zajištění rozpustnosti ve fluorouhlíkovém médiu. Takové perfluorosubstituenty se často zavádějí do takzvaných ohonů. Typické fluorové ohony mají vzorec CF3(CF2)n(CH2)m- kde n je asi 10 am je asi 3.[1]
Díky použití vysoké afinity fluoro tagů (konských chvostů) k fluorovým fázím nebo fluorovaným derivátovaným pevným fázím umožňuje téměř úplné získání značeného činidla (tj. Téměř úplné snížení proudu chemického odpadu) s využitím technik fluorové chemie populární téma v zelená chemie.[3]
Rozdělovací koeficienty
Fluorický charakter molekuly lze posoudit podle ní rozdělovací koeficient mezi perfluorouhlíkem a uhlovodíkem. V následující tabulce jsou údaje pro perfluormethylcyklohexan: toluen.[1]
| rozpuštěná látka | rozdělovací koeficient pro CF3C6F11: toluen |
| oktan | 5.4:94.6 |
| CH3(CH2)13CH = CH2 | 0.9:99.1 |
| C6H6 | 6:94 |
| C6F6 | 28.0:72.0 |
| C10F22(CH2)3ACH | 80.5:19.5 |
| C8F20(CH2)3C6H5 | 49.5:50.5 |
| C8F20C6H5 | 77.5:22.5 |
Vědecká společnost
The Mezinárodní sympozium o fluorovaných technologiích (ISoFT) je dvouleté setkání, na kterém se setkávají vědci pracující v oblasti chemie fluoru.
Reference
- ^ A b C István T. Horváth (ed.) Témata současné chemie 2011 „Fluorous Chemistry“ doi:10.1007/128_2011_282
- ^ Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (prosinec 2006). "Zdroje, osud a transport perfluorokarboxylátů". Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. Bibcode:2006EnST ... 40 ... 32P. doi:10.1021 / es0512475. PMID 16433330.
- ^ NAPŘ. Hope, A.P.Abbott, D.L. Davies, G.A. Solan a A.M. Stuart „Zelená organokovová chemie“ v Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, svazek 12, strany 837-864. doi:10.1016 / B0-08-045047-4 / 00182-5
Reprezentativní články v časopisech
- Yu, M. S .; Curran, D. P .; Nagashima, T. (2005). Msgstr "Zvýšení koeficientů rozdělení fluoru pomocí ladění rozpouštědla". Org. Lett. 7 (17): 3677–3680. doi:10.1021 / ol051170p. PMID 16092848.
- Zhang, W .; Curran, D. P. (2006). „Syntetické aplikace extrakce fluorovanou pevnou fází (F-SPE)“. Čtyřstěn. 62 (51): 11837–11865. doi:10.1016 / j.tet.2006.08.051. PMC 2396515. PMID 18509513.