Ferroverdin - Ferroverdin

Ferroverdin odkazuje na tři různé koordinační sloučeniny které byly poprvé izolovány v roce 1955 Chainem, Tonolo a Carilli.[1] Skládá se ze tří p-vinylfenyl-3-nitroso-4-hydroxybenzoátu ligandy komplexovaný se železným iontem. Ferroverdin je zelený pigment produkovaný v mycelium druhů Streptomyces. Tvrdí se, že je to „první stabilní sloučenina železa, která se nachází v přírodě.“[2] Existují tři typy ferroverdinu: A, B a C. U ferroverdinu A jsou obě skupiny R vodíky.[3] U ferroverdinu B, R.1 je hydroxylová skupina (OH) a R2 je vodík (podle schématu v článku jsou R-skupiny na vinylové skupině, na uhlíku naproti fenylu; jsou příslušně trans a cis vzhledem k fenylové skupině).[4] U ferroverdinu C, R.1 je vodík, zatímco R2 je karboxylová skupina (COOH).[4] Ferroverdin je imunní vůči chelatačním a oxidačním činidlům kvůli silné interakci mezi ligandy a železným iontem.[2] Lze jej však štěpit redukčními procesy.1 Přítomnost ferroverdinu vrcholí, pokud jsou Fe až 4 μg / ml2+ v médiích obvykle ve formě soli.[2]

Biologická role

Ferroverdin nemá antimikrobiální nebo insekticidní aktivitu a ve skutečnosti může být siderofor. Sideophores jsou zodpovědné za transport železa (obvykle jako Fe3+) z média do buňky k uspokojení metabolických potřeb organismu.[2] Význam ferroverdinu v přenosové cestě železa zůstává neznámý.[2] Bylo také zjištěno, že ferroverdin A, B a C inhibují protein pro přenos cholesterylesteru (CETP), který přispívá k vysokému krevnímu tlaku u lidí.[4]

Struktura

Nitrosofenolát chelatující skupina ve třech ferroverdinu je neobvyklá. Byly vyrobeny jednoduché syntetické analogy obsahující 2-nitrosofenol samotný. Tyto komplexy přijímají geometrii obličeje díky vazbě alkalických kovů na tři kyslíková centra. Přírodní ferroverdin má termodynamickou specificitu pro geometrii tváře, kde mají ligandy cis uspořádání kolem atomu bivalentního železa při nízkém spinu. Geometrie byla určena pomocí 1H NMR, která vykazovala stejný vrchol pro tři ligandy. I když je geometrie mer stéricky příznivější, ferroverdin má geometrii tváře teoreticky kvůli lepší stabilizaci π ve svém d6 orbitaly, ale pro zajištění důkazů se provádí další výzkum.[5]

Reference

  1. ^ Candeloro, Sofie; Grdenić, D .; Taylor, Noel; Thompson, B .; Viswamitra, M .; Hodgkin, Dorothy Crowfoot (1969). "Struktura ferroverdinu". Příroda. 224 (5219): 589–591. Bibcode:1969Natur.224..589C. doi:10.1038 / 224589a0.
  2. ^ A b C d E Neilands, J. B. (1966). "Přirozeně se vyskytující neporfyrinové sloučeniny železa". 1: 59–108. doi:10.1007 / BFb0119549. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  3. ^ Cone, M (1995). „4-Hydroxy-3-nitrosobenzamid a jeho železnatý chelát ze Streptomyces murayamaensis“. Čtyřstěn. 51 (11): 3095–3102. doi:10.1016 / 0040-4020 (95) 00071-F.
  4. ^ A b C Tomoda, H; Tabata, N; Shinose, M; Takahashi, Y & Woodruff, H. (1999). „Ferroverdiny, inhibitory proteinu pro přenos cholesterylesteru produkovaného streptomyces sp. Wk-5344. I. Produkce, izolace a biologické vlastnosti“. The Journal of Antibiotics. 52 (12): 1101–1107. doi:10,7164 / antibiotika. 52,1101. PMID  10695673.
  5. ^ Surajit Chattopadhyay; Partha Basu; Debashis Ray; Samudranil Pal; Animesh Chakravorty. „Ferroverdin: Variace kationtů a rozpoznávání chelátových geometrií isomerictris oxidačními stavy železa“. Journal of Chemical Sciences. doi:10.1007 / BF02841933.

6. Ju, K.-S .; Parales, R. E. (2010). „Nitroaromatické sloučeniny, od syntézy po biodegradaci“. Recenze mikrobiologie a molekulární biologie. 74 (2): 250–272. doi:10.1128 / MMBR.00006-10. PMC  2884413. PMID  20508249.