Farinomalein - Farinomalein
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 3- (2,5-dioxo-3-propan-2-ylpyrrol-l-yl) propanová | |
| Systematický název IUPAC Kyselina 3- (3-isopropyl-2,5-dioxopyrrol-l-yl) propanová | |
| Ostatní jména 2,5-dihydro-3- (1-methylethyl) -2,5-dioxo-1H-pyrrol-l-propanová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H13NÓ4 | |
| Molární hmotnost | 211.217 g · mol−1 |
| Vzhled | bílý prášek |
| Bod tání | 75 až 77 ° C (167 až 171 ° F; 348 až 350 K) |
| Rozpustnost | CH2Cl2, aceton, toluen, CH3ACH |
| Tlak páry | 0 mmHg (25 ° C) |
| Nebezpečí | |
| R-věty (zastaralý) | R43 |
| S-věty (zastaralý) | S22 -S24 -S37 -S61 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Farinomalein je přirozený maleimid se vzorcem C.10H13NE4 - byl poprvé izolován z entomopatogenní houba Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) - zdroj H599 (Japonsko).[1]
Farinomalein prokázal silnou a selektivní inhibici (0,15-5 μg / disk) proti osmi izolátům rostlinných patogenů Phytophthora sojae.[2] Tyto výsledky naznačují, že farinomalein může být užitečný jako kandidát pesticidů pro léčbu Phytophthora hniloba stonku v sóji.[2]
Syntéza
Jednoduchá dvoustupňová syntéza z y-hydroxybutenolidové sloučeniny, 5-hydroxy-4-methyl-2-5 (H) -furanon.[3] Nejprve se furanon oxiduje na 3-isopropylfuran-2,5-dion Dess – Martin periodinane následovaný refluxem kyseliny octové s beta-alanin. Bílý práškový produkt má teplotu tání 75 až 77 ° C.
Reference
- ^ Putri, Sastia P; Kinoshita, Hiroshi; Ihara, Fumio; Igarashi, Yasuhiro; Nihira, Takuya (2009). „Farinomalein, sloučenina nesoucí maleimid z entomopatogenní houby Paecilomyces farinosus ". Journal of Natural Products. 72 (8): 1544–6. doi:10.1021 / np9002806. PMID 19670877.
- ^ A b Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato a Takuya Nihira. Antimikrobiální a antioomycetické aktivity nového antibiotika farinomalein. Plakát Prezentace 2P-2124, výroční konference, Společnost pro biologické vědy a bioinženýrství, Japonsko, 28. října 2010.
- ^ Miles, William H; Yan, Ming (2010). "Syntéza farinomaleinu". Čtyřstěn dopisy. 51 (13): 1710. doi:10.1016 / j.tetlet.2010.01.083.