Dihydrouridin - Dihydrouridine

Dihydrouridin
Dihydrouridin.svg
Jména
Název IUPAC
1-[(2R,3R,4S,5R) -3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] -1,3-diazinan-2,4-dion
Ostatní jména
5,6-dihydrouridin
1,3,5,6-tetrahydrouridin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.257.727 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C9H14N2Ó6
Molární hmotnost246,217 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dihydrouridin (ve zkratce D,[1] DHUnebo UH2) je pyrimidin nukleosid což je výsledek přidání dvou vodík atomy na a uridin, což z něj činí plně nasycený pyrimidinový kruh bez zbývajících dvojných vazeb. D se nachází v tRNA a rRNA molekuly jako a nukleosid; korespondence nukleobáze je 5,6-dihydrouracil.

Struktura páru bází Adenin dihydrouracil (AD)

Protože to je nerovinný, D narušuje stohovací interakce ve šroubovicích a destabilizuje strukturu RNA. D také stabilizuje C2’-endo cukerná konformace, která je pružnější než C3'-endo konformace; tento účinek se šíří na 5'-sousední zbytek. Tak, zatímco pseudouridin a 2’-O-methylace stabilizují místní Struktura RNA, D dělá opak.[2]

TRNA organismů, které rostou při nízkých teplotách (psychrofily ) mají vysoké hladiny 5,6-dihydrouridinu (v průměru o 40-70% více), což poskytuje nezbytnou lokální flexibilitu tRNA na nebo pod bodem mrazu.[3]

Reference

  1. ^ Komise IUPAC-IUB pro biochemickou nomenklaturu (1970). "Zkratky a symboly pro nukleové kyseliny, polynukleotidy a jejich složky". Biochemie. 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021 / bi00822a023.
  2. ^ Volný text.png Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE; McCloskey JA; Davis DR. (15. března 1996). „Konformační flexibilita v RNA: role dihydrouridinu“. Nucleic Acids Res. 24 (6): 1073–1079. doi:10.1093 / nar / 24.6.1073. PMC  145759. PMID  8604341.
  3. ^ Volný text.png Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA (1. března 1997). „Posttranskripční modifikace tRNA v psychrofilních bakteriích“. J Bacteriol. 179 (6): 1918–1923. PMC  178914. PMID  9068636.