Diazodinitrofenol - Diazodinitrophenol

Diazodinitrofenol
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
6-Diazo-2,4-dinitrocyklohexa-2,4-dien-1-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyDDNP
ChemSpider
Informační karta ECHA100.022.849 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 225-134-9
UNII
Vlastnosti
C6H2N4Ó5
Molární hmotnost210.105 g · mol−1
Nerozpustný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Diazodinitrofenol (DDNP) byl první diazo vyrobená sloučenina; následně se z něj vyráběla barviva a výbušniny. V čisté formě tvoří žluté krystaly; nicméně barva nečistých forem se může lišit od tmavě žluté přes zelenou až po tmavě hnědou.[1] Je rozpustný v octová kyselina, aceton, koncentrovaný kyselina chlorovodíková, většina nepolárních rozpouštědel a je mírně rozpustný v voda.[2]

Řešení chladu hydroxid sodný může být použit k jeho zničení.[3] DDNP může být znecitlivěn ponořením do vody, protože nereaguje ve vodě za normální teploty. Je méně citlivý na náraz, ale silnější než rtuť fulminát a téměř stejně silný jako azid olovnatý.[4] Citlivost DDNP na tření je mnohem menší než citlivost fulminátu rtuti a azidu olova.

DDNP se používá k formování s jinými materiály základní směsi, zejména tam, kde je požadována vysoká citlivost na plamen nebo teplo. DDNP se často používá jako iniciovat výbušninu v pohonná hmota penetrační zařízení a je náhradou za olovo styphnate v čem se nazývají „zelené“ nebo „netoxické“ (bezolovnaté) výbušné směsi. Bezolovnaté primery byly posouzeny jako nedostatečné pro použití ve střelných zbraních kvůli slabému a nerovnoměrnému zahájení ve srovnání s primery na bázi olova.[5]

Dějiny

Diazodinitrofenol poprvé připravil v roce 1858 německý chemik Peter Griess.[6] Bylo to mezi prvními diazo sloučeniny a dlouho poté se používal jako výchozí materiál pro barviva.[7] Ačkoli Griess v roce 1859 zmínil, že diazodinitrofenol při zahřátí explodoval,[8] teprve v roce 1892 byl diazodinitrofenol poprvé použit jako výbušnina - když Wilhelm Will[9] a Friedrich Lenze, němečtí chemici u Militär-Versuchsamt (kancelář vojenského výzkumu) ve Spandau v Německu začal vyšetřovat azidy jako potenciální iniciátory výbušnin.[10] Výzkum byl prováděn tajně. Po smrtelné nehodě byly práce přerušeny.[11]

Reference

  1. ^ Robert Matyáš a Jiří Pachman, Primární výbušniny (Berlín, Německo: Springer Verlag, 2013), Kapitola 6: Diazodinitrophenol, str. 157-166 ; prosáknout. 159.
  2. ^ Tadeusz Urbański s Marianem Jureckim a Sylviou Lavertonovou, trans., Chemie a technologie výbušnin (Oxford, England: Permagon Press, 1967), sv. 3, 201-204; viz zejména str. 202.
  3. ^ (Urbański, 1967), str. 202.
  4. ^ (Urbański, 1967), str. 204.
  5. ^ Courtney, Elya; Courtney, Amy; Peter David Summer; Courtney, Michael (2014). „Testování výkonu bezolovnatých primerů: vysoké vlny, změny rychlosti a testování prostředí“. arXiv:1410.6390 [fyzika.pop-ph ].
  6. ^ Peter Griess (1858) „Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure,“ (Předběžné oznámení o reakci kyseliny dusité s kyselinou pikramovou a aminonitrofenolem), Annalen der Chemie und Pharmacie, 106 : 123-125.
  7. ^ L. V. Clark (1933) „Diazodinitrophenol, detonační výbušnina,“ Průmyslová a inženýrská chemie, 25 (6) : 663-669.
  8. ^ P. Griess (1859) „O nových dusíkatých derivátech fenylové a benzoylové řady,“ Sborník královské společnosti v Londýně, 9 : 594-597; viz zejména str. 595.
  9. ^ Biografické informace o Wilhelmovi Willovi viz Wilhelm Will v německé Wikipedii (v němčině).
  10. ^ Vidět:
    • (Urbański, 1967), str. 202.
    • H. Kast, Spreng- und Zündstoffe [Výbušniny a rozbušky] (Braunschweig, Německo: Friedrich Vieweg & Sohn, 1921), 433, 426.
  11. ^ Vidět: