Desulfonační reakce - Desulfonation reaction

v organická chemie, desulfonační reakce je hydrolýza sulfonové kyseliny:

RC6H4TAK3H + H2O → RC6H5 + H2TAK4

Reakce se aplikovala na aryl a naftylsulfonové kyseliny. Je to naopak sulfonace.[1] Teplota desulfonace koreluje s lehkostí sulfonace:

Aplikace v syntéze

Tato reaktivita se využívá při regiospecifické přípravě mnoha di- a tri-substituovaných aromatických sloučenin. 2-chlortoluen lze je například připravit chlorací kyselina p-toluensulfonová, následovaná hydrolýzou. Tato metoda je také užitečná pro přípravu 2,6-dinitroanilin[2] a 2-bromfenol prostřednictvím kyseliny fenol-2,4-disulfonové.[3]

Reference

  1. ^ Otto Lindner, Lars Rodefeld „Kyseliny benzensulfonové a jejich deriváty“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a03_507
  2. ^ Harry P. Schultz (1951). „2,6-Dintroanilin“. Org. Synth. 31: 45. doi:10.15227 / orgsyn.031.0045.
  3. ^ Ralph C. Huston, Murel M. Ballard (1934). „o-bromfenol“. Org. Synth. 14: 14. doi:10.15227 / orgsyn.014.0014.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)