Cyklochlorotin - Cyclochlorotine

Cyklochlorotin
Kosterní vzorec cyklochlorotinu
Kuličkový model molekuly cyklochlorotinu
Jména
Název IUPAC
1,2-Dichlor-15-ethyl-5,12-bis-hydroxymethyl-9-fenyl-dodekahydro-3a, 6,10,13,16-pentaaza-cyklopentacyklohexadecen-4,7,11,14,17-pentaon
Ostatní jména
Cyklo [(R) -3-fenyl-β-alanyl-L-seryl- (2α, 3α, 4α) -3,4-dichlor-L-prolyl-L-2-aminobutanoyl-L-seryl]; Toxin zažloutlé rýže
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
KEGG
UNII
Vlastnosti
C24H31Cl2N5Ó7
Molární hmotnost572.44 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Cyklochlorotin[1] (CC), také známý jako ostrovitoxin[2] je mykotoxiny produkovaný houbou Penicillium islandicum[3] to způsobuje poškození jater a má karcinogenní vlastnosti.[4] Japonští vědci potvrdili, že to byl jeden ze tří kmenů Penicilin houby odpovědné za zažloutlá rýže.[2] Je uveden jako Karcinogen IARC skupiny 3.

Chemicky je to dichlorovaný cyklický peptid.[5] Strukturálně jediná věc, která odlišuje cyklochlorotin od astinů rostlinného původu Aster tataricus, je nahrazení a serin s druhým 2-aminobutyrátem.[6]

Cyklochlorotin je jedním z toxinů, které se obvykle nacházejí v potravinách ve skupině zrn, jako je rýže, pšenice, sójové boby, arašídy, fazole, chléb a mouka atd. Tyto potraviny slouží jako médium pro růst plísní, jako je Penicillium islandicum, které zase uvolňují toxiny, jako je cyklochlorotin atd.[7]Výzkum ukazuje podrobnou biosyntézu cyklochlorotinu, který je vícestupňovým mechanismem a využívá v posledním kroku důležitou složku známou jako NRPS (CctN), která pomáhá produkovat požadovaný cyklochlorotin. [8]

Reference

  1. ^ Zhou, ZH; Komiyama, M; Terao, K; Shimada, Y (1994). "Účinky cyklochlorotinu na myofibrily v kardiomyocytech a na svazky aktinových vláken ve fibroblastech in vitro". Nat. Toxiny. 2 (6): 378–85. doi:10,1002 / nt.2620020607 (neaktivní 2020-09-01). PMID  7704452.CS1 maint: DOI neaktivní od září 2020 (odkaz)
  2. ^ A b Kushiro, Masayo (2015). „Historický přehled výzkumů žluté rýže a mykotoxikogenních hub přilnavých k rýži v Japonsku“. Mykotoxiny JSM. 65: 12–23. doi:10,2520 / myco.65.19.
  3. ^ "Toxikologie Penicillium islandicum". Příroda. 191 (4791): 864–865. 1961. Bibcode:1961 Natur.191..864.. doi:10.1038 / 191864b0. S2CID  38045877.
  4. ^ Penicillium islandicum způsobuje jaterní nekrózu a má karcinogenní vlastnosti
  5. ^ Kohei Mizutani; Yusuke Hirasawa; Yoshiko Sugita-Konishi; Naoki Mochizuki; Hiroshi Morita (2008). „Strukturální a konformační analýza hydroxycyklochlorotinu a cyklochlorotinu, chlorovaných cyklických peptidů z Penicillium islandicum". J. Nat. Prod. 71 (7): 1297–1300. doi:10,1021 / np800150m. PMID  18558744.
  6. ^ Schafhauser, Thomas; Kirchner, Norbert; Kulik, Andreas; Huijbers, Mieke M. E .; Flor, Liane; Caradec, Thibault; Méně, David P .; Gross, Harald; Jacques, Philippe (01.11.2016). „Cyklochlorotin mykotoxin je produkován neribozomální peptidovou syntetázou CctN v Talaromyces islandicus („ Penicillium islandicum “).“ Mikrobiologie prostředí. 18 (11): 3728–3741. doi:10.1111/1462-2920.13294. ISSN  1462-2920. PMID  26954535.
  7. ^ Bože, Anil; Manmade, Awinash; Townsend, James; Bousquet, Ann; Howes, John; Demain, Arnold (červen 1978). „Výroba cyklochlorotinu a nového metabolitu, simatoxinu, společností Penicillium islandicum Sopp“. Americká společnost pro mikrobiologii. 35, č. 6: 1074–1078.
  8. ^ Schafhauser, Thomas; Kirchner, Norbert; Kulik, Andreas; Huijbers, Mieke; Flor, Liane; Caradec, Thibault; Méně, David; Gross, Harald; Jacques, Philippe; Jahn, Linda; Jokela, Jouni (březen 2016). „Cyklochlorotin mykotoxin je produkován neribozomální peptidovou syntetázou CctN v Taralomyces islandicus („ Penicillium islandicum “).“ Mikrobiologie prostředí. 18, č. 11: 3728–3741.