Cefalosporin C. - Cephalosporin C

Cefalosporin C.
Cefalosporin C.svg
Jména
Název IUPAC
(6R,7R) -3 - [(acetyloxy) methyl] -7 - {[(5R) -5-amino-5-karboxypentanoyl] amino} -8-oxo-5-thia-l-azabicyklo [4.2.0] okt-2-en-2-karboxylová kyselina
Ostatní jména
Kyselina 7- (5-amino-5-karboxyvaleramido) cefalosporanová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.456 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C16H21N3Ó8S
Molární hmotnost415.42 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Cefalosporin C. je antibiotikum z cefalosporin třída. Byl izolován z houby rodu Akremonium a poprvé charakterizováno v roce 1961.[1] I když to není samotné velmi aktivní antibiotikum, syntetické analogy cefalosporinu C, jako je např cefalotin se stal jedním z prvních prodávaných cefalosporinových antibiotik.

Cefalosporin C silně absorbuje ultrafialové světlo, je stabilní vůči kyselinám, je netoxický a má in vivo aktivita u myší.[2] Cefalosporin C, který má podobnou strukturu jako penicilin N, nebyl nikdy komerčně dostupný.

Cefalosporin C byl sloučenina olova pro objev a výrobu mnoha dalších cefalosporinů.[2] Cefalosporiny jsou léky používané u některých lidí alergických na penicilin.

Použití

Cefalosporiny se používají k léčbě bakteriálních infekcí, jako jsou infekce dýchacích cest, infekce kůže a infekce močových cest. Když cefalosporin nebo jakýkoli jiný antibiotikum je podáván jako léčba, měla by být léčba užívána po plně předepsanou dobu, i když příznaky zmizí.[3]

Mechanismus účinku

Cefalosporin C. činy inhibicí proteiny vázající penicilin.

Vedlejší efekty

Jedná se o alergické reakce na léčivo a vyžadují lékařskou péči:[3]

  • svědění
  • otok
  • závrať
  • vyrážka
  • potíže s dýcháním
  • zvracení
  • silné křeče v žaludku
  • krvavý průjem
  • horečka
  • slabost
  • rychlý srdeční tep

Chemie

Cefalosporin C má nízkou aktivitu vůči stafylokokové infekci, což byla aktivita 0,1%. Toto snížení aktivity bylo způsobeno nahrazením postranního řetězce D-a-aminoadipové kyseliny kyselinou fenyloctovou.[2]

Biochemie

Cefalosporin C je produktem biosyntetické dráhy cefalosporinů třetí generace. To se provádí výměnou acetyl CoA za DAC.[4]

K dosažení cefalosporinu C jako konečného produktu existuje 6 genů, které mají kontrolu nad cestou.[4]

Reference

  1. ^ Abraham, E. P .; Newton, G. G. F. (1961). "Struktura cefalosporinu C". Biochemical Journal. 79 (2): 377–393. doi:10.1042 / bj0790377. PMC  1205850. PMID  13681080.
  2. ^ A b C Kardos, Nelson; Demain, Arnold L. (listopad 2011). „Penicilin: lék s největším dopadem na terapeutické výsledky“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 92 (4): 677–687. doi:10.1007 / s00253-011-3587-6. ISSN  0175-7598. PMID  21964640.
  3. ^ A b „CEPHALOSPORINY - VSTŘIKOVÁNÍ vedlejší účinky, lékařské použití a lékové interakce“. MedicineNet. Citováno 2019-05-06.
  4. ^ A b Singh, Khusbu; Mohapatra, Pradumna K .; Pati, Sanghamitra; Dwivedi, Gaurav Raj (2019). „Genetika a molekulární biologie genů kódujících biosyntézu cefalosporinů v mikrobech“. Nový a budoucí vývoj v mikrobiální biotechnologii a bioinženýrství. s. 25–34. doi:10.1016 / B978-0-444-63503-7.00002-4. ISBN  9780444635037.