Bropirimin - Bropirimine

Bropirimin
Bropiriminová struktura.png
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Identifikátory
Číslo CAS
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.231.001 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC10H8BrN3Ó
Molární hmotnost266.098 g · mol−1
3D model (JSmol )

Bropirimin je experimentální lék s proti rakovině a antivirové vlastnosti.[Citace je zapotřebí ] Je to orálně účinné imunomodulátor a je zkoušen rakoviny močového měchýře.[1]

Syntéza

Syntéza bropiriminu:[2] další syntézy:[3][4]

V prvním kroku se dianion z poloesteru kyseliny mallonové vytvoří působením butyllithia. Acylace aniontu benzoylchloridem probíhá na karbaniontu, který je více nukleofilní (kvůli vyšší hustotě náboje). Tato trikarbonylová sloučenina dekarboxyláty okyselením na p-ketoester. Kondenzace s guanidinem vede k pyrimidonu. Bromace zprostředkovaná NBS pak poskytuje bropirimin.

Reference

  1. ^ Akaza H, Kotake T, Machida T (srpen 1998). „Bropirimine, perorálně aktivní protirakovinné činidlo pro povrchovou rakovinu močového měchýře“. Evropská urologie. 34 (2): 107–10. doi:10.1159/000019693. PMID  9693244. S2CID  46069874.
  2. ^ Skulnick HI, Weed SD, Eidson EE, Renis HE, Wierenga W, Stringfellow DA (prosinec 1985). "Pyrimidinony. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4 (3H) -pyrimidinony. Antivirová činidla indukující interferon". Journal of Medicinal Chemistry. 28 (12): 1864–9. doi:10.1021 / jm00150a018. PMID  2999405.
  3. ^ Brown TB, Stevens MF (1975). "Triaziny a příbuzné produkty. Část XV. 2,4-Diaminopyrimidiny a 2-aminopyrimidin-4 (3H) -ony nesoucí 1,2,3-benzotriazinylové skupiny jako potenciální inhibitory dihydrofol reduktázy". Journal of the Chemical Society. Transakce Perkin 1 (11): 1023–8. doi:10.1039 / p19750001023. PMID  1170192.
  4. ^ Stevens MF, Baig GU, Gate EN, Wheelhouse RT (duben 1995). "Strukturální studie o bioaktivních sloučeninách. Část 27. Chemie imunomodulačního činidla bropiriminu". Protirakovinový design léků. 10 (3): 215–26. PMID  7748456.