Kyselina Bongkrek - Bongkrek acid - Wikipedia

Kyselina Bongkrek
Kyselina bongkreková.svg
Jména
Název IUPAC
20-karboxymethyl-6-methoxy-2,5,17-trimethyldokosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaendioová kyselina
Ostatní jména
Kyselina bongkreková
Bongkrekikova kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
PletivoBongkrekic + kyselina
UNII
Vlastnosti
C28H38Ó7
Molární hmotnost486.605 g · mol−1
Bod tání 50 až 60 ° C (122 až 140 ° F; 323 až 333 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina Bongkrek (také známý jako kyselina bongkreková[1]) je respirační toxin vyrobeno v fermentovaný kokosový ořech nebo kukuřice kontaminován bakterie Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans.[2][3][4]

Je vysoce toxický, protože sloučenina inhibuje ADP / ATP translocase, nazývaný také mitochondriální nosič ADP / ATP, zabraňující tomu, aby ATP opustila mitochondrie a poskytla metabolickou energii zbytku buňky.[5] Struktura kyseliny bongkrekové vázána na ADP / ATP translocase byl vyřešen v roce 2019, což prokázalo, že se váže na vazebné místo pro substrát, čímž brání vazbě ATP v mitochondriální matrici.[6]

Podílí se na úmrtí v důsledku konzumace produktu na bázi kokosu známého jako tempe bongkrèk, který je zakázán v Indonésie.[7] Byl také zodpovědný za 75 úmrtí a více než 200 hospitalizací kvůli kontaminované pivo na mozambickém pohřbu. V říjnu 2020 zemřelo devět členů rodiny v Číně po konzumaci kukuřičných nudlí kontaminovaných kyselinou.[8]

Reference

  1. ^ Garcia, R. A .; Hotchkiss, J. H .; Steinkraus, K.H. (1999). "Vliv lipidů na produkci toxinů kyseliny Bongkrekic (Bongkrek)" Burkholderia cocovenenans v Coconut Media ". Potravinářské přídatné látky a kontaminující látky. 16 (2): 63–69. doi:10.1080/026520399284217. PMID  10435074.
  2. ^ Henderson, P. J. F .; Lardy, H. A. (1970). "Kyselina bongkreková: inhibitor adeninového nukleotidového translokázy mitochondrií" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245 (6): 1319–1326. PMID  4245638.
  3. ^ De Bruijn, J .; Frost, D. J .; Nugteren, D. H .; Gaudemer, A .; Lijmbach, G. W. M .; Cox, H. C .; Berends, W. (1973). "Struktura kyseliny bongkrekové". Čtyřstěn. 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 83395-0.
  4. ^ Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R .; Schier, Joshua G. (červen 2017). „Kyselina bongkreková - přehled méně známého mitochondriálního toxinu“. Journal of Medical Toxicology. 13 (2): 173–179. doi:10.1007 / s13181-016-0577-1. ISSN  1556-9039. PMC  5440313. PMID  28105575.
  5. ^ Toxické látky vyskytující se přirozeně v potravinách. Národní akademie věd. 1973. str.472.
  6. ^ Ruprecht, Jonathan J .; King, Martin S .; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A .; Pardon, Els; Crichton, Paul G .; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. (2019). „Molekulární mechanismus dopravy mitochondriálním nosičem ADP / ATP“. Buňka. 176 (3): 435–447.e15. doi:10.1016 / j.cell.2018.11.025. ISSN  0092-8674. PMC  6349463. PMID  30611538.
  7. ^ Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin a Robert Z. Iwanski, ed. (2012). Kapitola 9. Fermentované cereální a luštěniny. Fermentace: Účinky na vlastnosti potravin. CRC Press. doi:10.1201 / b11876-10. ISBN  978-1-4398-5334-4.
  8. ^ Majumder, Bhaswati Guha (20. října 2020). „Smrtící snídaně: 9 členů rodiny zemře po jídle domácích nudlí v Číně“. www.ibtimes.sg. Citováno 24. října 2020.