Syntéza peptidů Bergmann azlacton - Bergmann azlactone peptide synthesis
The Syntéza peptidů Bergmann azlacton je klasika organická syntéza postup přípravy dipeptidy.
V přítomnosti základny peptidy jsou vytvořeny.
s z N-karboxyanhydridy z aminokyseliny s aminokyselinou estery (1).[1]
(1)
Na tuto reakci se Bailey může podívat podrobněji.[3]
Výsledný peptid je poté chráněn estery benzylchroroformátu, aby byly zachovány neporušené aminoskupiny (2).[4]
(2)
![{displaystyle {egin {matrix} {} {ce {{C6H5CH2OCOCl} + H2N {underset {| na vrcholu displaystyle R} {C}} HCOOR '-> [{ce {NaOH}} ^ {*} ;; 0-20 ^ {circ} {ce {C}}] [({ce {H2O}})] C6H5CH2OCOH {podmnožina {| na vrcholu displaystyle R} {C}} HCOOR '}} {} * {ce {{CHCl} + (C2H5) 3N, {CH3COOC2H5} + MgO, {CHCl3} + {H2O} + Na2CO3}} konec {matice} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ada9affefeba5fae8160af6094ac9f58d54701cc)
Tento mechanismus slouží jako zdroj ochrany pro aminoskupinu v aminokyselině. Ester blokuje vazbu aminoskupiny s jinými molekulami.
Posledním krokem v této reakci je cyklizace z N-haloacylaminokyseliny s acetanhydrid. Výsledkem bude očekávané azlakton (3).[5]
(3)
Reakce s druhou aminokyselinou umožňuje otevření kruhu a následné vytvoření acylovaného nenasyceného dipeptidu.
Reakce probíhá postupně, což umožňuje chránit aminoskupinu a produkovat azlakton.
Katalytické hydrogenace a hydrolýza pak probíhá za účelem výroby dipeptidu (4).[6]
(4)
Reference
- ^ Bogdanov, B., Zdravkovski, Z. a Hristovski, K. Institute of Chemistry, Skopje, Makedonie. Bailey J. L., Příroda, 1949, 164, 889. Bailey J. L., J. Chem. Soc., 1950, 3461. Denkawalter R. G., J. Org. Chem., 1967, 32, 3415.
- ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 7. 11. 2015. Citováno 2015-12-21.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
- ^ Bailey Archivováno 7. listopadu 2015 na adrese Wayback Machine
- ^ Bergmann M. a kol., Ber., 1932, 65, 1192; 661288. Bergmann M., Zervas L., Ross W., J. Biol. Chem., 1935, 3245. Springall H. D., Law H. D., Kvart. Rev. (Londýn), 1956, 10, 234.
- ^ Bergmann M., Stern F., Ann., 1926, 448, 20 .; Sheehan I., Duggins W. E., J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 2475.; RIMIOS, 9, 169.
- ^ J. S. Fruton, Advan. Protein Chem. V, 15 (1949); S. Archer in Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Thomas, Springfield, IL, 1951) str. 181; H. D. Springall, The Structural Chemistry of Proteins (New York, 1954) str. 29; E. Baltazzi, Quart. Rev. (Londýn) 10, 235 (1956). Srov.