Benzopyran - Benzopyran - Wikipedia
 | tento článek potřebuje další citace pro ověření. (Ledna 2017) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H8Ó | |
| Molární hmotnost | 132.162 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benzopyran je polycyklický organická sloučenina který je výsledkem fúze a benzen zazvonit na a heterocyklický pyran prsten.
Podle aktuálního IUPAC nomenklatura, název chromen použité v předchozích doporučeních je zachováno; systematické názvy „benzo“, například 2H-1-benzopyran, jsou preferované názvy IUPAC pro chromen, isochromen, chroman, isochroman a jejich analogy chalkogenu.[1] Existují dva izomery benzopyranu, které se liší podle orientace fúze dvou kruhů ve srovnání s kyslíkem, což vede k 1-benzopyranu (chromen) a 2-benzopyran (isochromen) - číslo označuje, kde se standardně nachází atom kyslíku naftalen - jako nomenklatura.
Některé benzopyrany prokázaly protinádorovou aktivitu in vitro.[2]
The radikální forma benzopyranu je paramagnetické. Nepárový elektron je delokalizován po celé molekule benzopyranu, čímž je méně reaktivní, než by se dalo očekávat, podobný příklad je cyklopentadienyl radikální. S benzopyranem se běžně setkáváme v redukovaném stavu, ve kterém je částečně nasycen jedním atomem vodíku a zavádí čtyřboký CH2 skupina v pyranovém kruhu. Proto existuje mnoho strukturních izomerů vzhledem k mnoha možným polohám atomu kyslíku a čtyřboký atom uhlíku:
 2H-chromen (2H-1-benzopyran) |  4H-chromen (4H-1-benzopyran) |
 1H-izochromen (1H-2-benzopyran) |  3H-izochromen (3H-2-benzopyran) |
Viz také
Reference
- ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. str. P001 – P004. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G (2018). „Mechanismus účinku benzopyranů třetí generace a hodnocení jejich široké protirakovinné aktivity in vitro a in vivo“. Vědecké zprávy. 8 (1): 5144. doi:10.1038 / s41598-018-22882-w. PMC 5865165. PMID 29572477.