Beauvericin - Beauvericin

Beauvericin
Beauvericin.svg
Beauvericin 3d structure.png
Jména
Název IUPAC
(3S,6R,9S,12R,15S,18R) -3,9,15-Tribenzyl-6,12,18-triisopropyl-4,10,16-trimethyl-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyklooktadekan-2,5,8,11, 14,17-hexon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
Vlastnosti
C45H57N3Ó9
Molární hmotnost783.963 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Beauvericin je depsipeptid s antibiotikum a insekticidní účinky patřící k enniatin rodina. Byl izolován od houba Beauveria bassiana, ale je také produkován několika dalšími houbami, včetně několika Fusarium druh;[1][2] může se tedy vyskytnout v obilí (jako kukuřice, pšenice a ječmen ) kontaminované těmito houbami.[2][3][4] Beauvericin je aktivní proti Grampozitivní bakterie a mykobakterie, a je také schopen vyvolat programovaná buněčná smrt v savci.[2]

Chemicky je beauvericin cyklický hexadepsipeptid se střídavým N-methyl-fenylalanyl a D-hydroxy-iso-valerylové zbytky. Své ion - schopnost komplexovat umožňuje transport beauvericinu kov alkalických zemin a alkalický kov ionty napříč buněčné membrány.

Beauvericin má in vitro fungicidní účinky na Candida parapsilosis pokud se používá v kombinaci s antimykotikem ketokonazol v dávkách 0,1 μg / ml. U pacientů byla také pozorována zvýšená míra přežití a nízká cytotoxicita modely myší.[5]

Reference

  1. ^ Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M (1969). "Struktura beauvericinu, nového depsipeptidového antibiotika toxického pro Artemia salina". Čtyřstěn dopisy. 10 (49): 4255–4258. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 88668-8.
  2. ^ A b C Logrieco A, Moretti A, Castella G a kol. (1998). „Produkce beauvericinu podle druhů Fusarium“. Appl Environ Microbiol. 64 (8): 3084–8. doi:10.1128 / AEM.64.8.3084-3088.1998. PMC  106821. PMID  9687479.
  3. ^ Logrieco A, Rizzo A, Ferracane R, Ritieni A (2002). „Výskyt beauvericinu a enniatinů u pšenice ovlivněné čelním světlem Fusarium avenaceum“. Appl Environ Microbiol. 68 (1): 82–5. doi:10.1128 / AEM.68.1.82-85.2002. PMC  126553. PMID  11772612.
  4. ^ Jestoi M, Rokka M, Yli-Mattila T, Parikka P, Rizzo A, Peltonen K (2004). „Přítomnost a koncentrace mykotoxinů souvisejících s fusariem, beauvericinu, enniatinů a moniliforminu ve finských vzorcích zrn“. Potravinářské přídatné látky a kontaminující látky. 21 (8): 794–802. doi:10.1080/02652030410001713906. PMID  15370831. S2CID  19565366.
  5. ^ Zhang L; Yan K; Zhang Y; Huang R; Bian J; Zheng C; Slunce H; Chen Z; Slunce N; An R; Min. F; Zhao W; Zhuo Y; Ty J; Píseň Y; Yu Z; Liu Z; Yang K; Gao H; Dai H; Zhang X; Wang J; Fu C; Pei G; Liu J; Zhang S; Goodfellow M; Jiang Y; Kuai J; Zhou G; Chen X.K (2007). „Vysoce výkonný synergický screening identifikuje mikrobiální metabolity jako kombinovaná činidla pro léčbu plísňových infekcí“. Proc Natl Acad Sci U S A. 104 (11): 4606–11. doi:10.1073 / pnas.0609370104. PMC  1838648. PMID  17360571.