Barettin - Barettin

Barettin
Barettin Structural Formulae.png
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C17H19BrN6Ó2
Molární hmotnost419.283 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Barettin je bromovaný alkaloid vyrobeno z a dehydrogenovaný bromovaný derivát tryptofan propojeny dvěma peptidové vazby do arginin zbytek, tvořící a 2,5-diketopiperazin jádro.[1][2] Je to cyklický dipeptid.

Barettin je hlavní složkou hlubinné houby Geodia barretti.[3] Poprvé ji izolovali v roce 1986 Göran Lidgren, Lars Bohlin a Jan Bergman na univerzitě v Uppsale ve Švédsku[1] ale správná chemická struktura byla stanovena později v roce 2002.[2] Barettin je psán s jedním „r“, protože autoři napsali chybně Geodia barretti s jedním „r“ v původním papíru.[1]

Zdá se, že barettin vykazuje antioxidační a protizánětlivé vlastnosti, které by mohly být použity při léčbě onemocnění ovlivňujících imunitní systém a onemocnění způsobených zánětem.[4] Ateroskleróza, onemocnění charakterizované tuhnutím a hromaděním sloučenin v tepnách,[5] barettinu může zabránit jeho protizánětlivé vlastnosti.[4] Účinky barettinu na zánět mohou být způsobeny jeho inhibičními vlastnostmi na dvě proteinkinázy, serin / threoninkináza 2 (RIPK2) interagující s receptorem a proteinovou kinázu 1α (CAMK1α) závislou na vápníku / kalmodulinu.[6]

Geodia barretti

Reference

  1. ^ A b C Lidgren, Göran; Bohlin, Lars; Bergman, Jan (leden 1986). „Studie švédských mořských organismů VII. Nový biologicky aktivní indolový alkaloid z houby Geodia baretti“. Čtyřstěn dopisy. 27 (28): 3283–3284. doi:10.1016 / s0040-4039 (00) 84776-0. ISSN  0040-4039.
  2. ^ A b Sölter, Susanne; Dieckmann, Ralf; Blumenberg, Martin; Francke, Wittko (duben 2002). „Barettin, znovu navštívený?“. Čtyřstěn dopisy. 43 (18): 3385–3386. doi:10.1016 / s0040-4039 (02) 00470-7. ISSN  0040-4039.
  3. ^ Sjögren, Martin; Göransson, Ulf; Johnson, Ann-Louise; Dahlström, Mia; Andersson, Rolf; Bergman, Jan; Jonsson, Per R .; Bohlin, Lars (březen 2004). „Antifoulingová aktivita bromovaných cyklopeptidů z mořské houby SpongeGeodia barretti“. Journal of Natural Products. 67 (3): 368–372. doi:10.1021 / np0302403. ISSN  0163-3864. PMID  15043412.
  4. ^ A b Lind, Karianne F .; Hansen, Espen; Østerud, Bjarne; Eilertsen, Karl-Erik; Bayer, Annette; Engqvist, Magnus; Leszczak, Kinga; Jørgensen, Trond Ø .; Andersen, Jeanette H. (2013-07-22). „Antioxidační a protizánětlivé účinky barettinu“. Marine Drugs. 11 (7): 2655–2666. doi:10,3390 / md11072655. ISSN  1660-3397. PMC  3736444. PMID  23880935.
  5. ^ "Artérioskleróza / ateroskleróza - příznaky a příčiny". Klinika Mayo. Citováno 2018-12-01.
  6. ^ Lind, Karianne Fredenfeldt; Østerud, Bjarne; Hansen, Espen; Jørgensen, Trond Ø; Andersen, Jeanette Hammer (2015). "Imunomodulační účinky barettinu a zapojení kináz CAMK1α a RIPK2". Imunofarmakologie a imunotoxikologie. 37 (5): 458–464. doi:10.3109/08923973.2015.1082584. ISSN  1532-2513. PMID  26466644.