Odpovídá syntéze - Auwers synthesis
| Odpovídá syntéze | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Karl von Auwers |
| Typ reakce | Vazební reakce |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000474 |
The Odpovídá syntéze je řada organické reakce formování a flavonol od a kumaron. Tuto reakci poprvé ohlásil Karl von Auwers v roce 1908.[1][2][3][4][5]
Prvním krokem v tomto postupu je kyselinou katalyzovaný kondenzace aldolu mezi benzaldehyd a 3-cyklooxapentanon na an o-hydroxychalkon. Bromace z alken skupina dává dibromadukt, který přeskupí na flavonol reakcí s hydroxid draselný.
Mechanismus
Možný mechanismus pro krok přeskupení je uveden níže:
Reference
- ^ K. Auwers, K. Müller, „Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole“, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 41, 4233–4241 (1908) (doi:10,1002 / cber.190804103137 ).
- ^ K. v. Auwers, P. Pohl, „Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole“, Liebigs Ann. Chem., 405, 243–294 (1914) (doi:10,1002 / jlac.19144050302 ).
- ^ K. v. Auwers, P. Pohl, „Eine Synthese des Fisetins“, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 48, 85–90 (1915) (doi:10.1002 / cber.19150480114 ).
- ^ K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 49, 809–819 (1916) (doi:10.1002 / cber.19160490188 ).
- ^ K. v. Auwers, E. Auffenberg, „Über Cumaranone und Hydrindone“, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 52, 92-113 (1919) (doi:10.1002 / cber.19190520114 ).