Askofuranon - Ascofuranone

Askofuranon
Strukturní vzorec ascofuranonu
Model vyplňování prostoru molekuly ascofuranonu
Jména
Název IUPAC
5-chlor-3 - [(2E,6E)-7-[(2S) -5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-yl] -3-methyl-okta-2,6-dienyl] -2,4-dihydroxy-6-methyl-benzaldehyd
Ostatní jména
Ascofuranon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C23H29ClÓ5
Molární hmotnost420.93 g · mol−1
Hustota1,207 g / ml
Bod varu 581,2 ° C (1078,2 ° F; 854,4 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Askofuranon je antibiotikum produkované různými houbami ascomycete včetně Acremonium sclerotigenum[1] který inhibuje Trypanosoma brucei alternativní oxidáza a je hlavní sloučeninou ve snaze vyrábět další léky zaměřené na tento enzym pro léčbu spavá nemoc.[2] Sloučenina je účinná jak in vitro buněčná kultura a při infekcích u myší.[3]

Bylo také hlášeno, že askofuranon má protinádorovou aktivitu,[4] a modulovat imunitní systém.[5]

Reference

  1. ^ Hijikawa Y, Matsuzaki M, Suzuki S, Inaoka DK, Tatsumi R, Kido Y, Kita K (2016). „Opětovná identifikace houby produkující askofuranon Ascochyta viciae tak jako Acremonium sclerotigenum". J. Antibiot. 70 (3): 304–307. doi:10.1038 / ja.2016.132. PMID  27804952. S2CID  11725030.
  2. ^ Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A (1997). „Antibiotikum, ascofuranon, specificky inhibuje dýchání a in vitro růst dlouhých štíhlých forem Trypanosoma brucei brucei v krevním řečišti.“ Mol. Biochem. Parazitol. 84 (2): 271–80. doi:10.1016 / S0166-6851 (96) 02797-1. PMID  9084049.
  3. ^ Yabu Y, Yoshida A, Suzuki T, Nihei C, Kawai K, Minagawa N, Hosokawa T, Nagai K, Kita K, Ohta N (2003). „Účinnost askofuranonu při následné léčbě Trypanosoma brucei brucei u myší“. Parazitol. Int. 52 (2): 155–64. doi:10.1016 / S1383-5769 (03) 00012-6. PMID  12798927.
  4. ^ Magae J, Hayasaki J, Matsuda Y, Hotta M, Hosokawa T, Suzuki S, Nagai K, Ando K, Tamura G (1988). „Protinádorová a antimetastatická aktivita antibiotika, askofuranonu a aktivace fagocytů“. J. Antibiot. 41 (7): 959–65. doi:10,7164 / antibiotika. 41,959. PMID  3417568.
  5. ^ Magae J, Suzuki S, Nagai K, Yamasaki M, Ando K, Tamura G (1986). „In vitro účinky protinádorového antibiotika, askofuranonu, na myší imunitní systém“. Cancer Res. 46 (3): 1073–8. PMID  3080231.