Algar – Flynn – Oyamada reakce - Algar–Flynn–Oyamada reaction

The Algar – Flynn – Oyamada reakce je chemická reakce přičemž a chalcon prochází oxidační cyklizace za vzniku a flavonol.[1][2]

Reakce Algar – Flynn – Oyamada

Reakční mechanismus

Existuje několik možných mechanismů k vysvětlení této reakce, tyto reakční mechanismy však nebyly objasněny. Je známo, že existuje dvoustupňový mechanismus. Nejprve se vytvoří dihydroflavonol, který se následně oxiduje za vzniku flavonolu.

Jedním bodem je třeba si uvědomit, že ty mechanismy, které mají epoxid jsou vyloučeny jako meziprodukt, který by měl být získán oxidací dvojné vazby peroxidem vodíku v Prileschajew reakce.[3] Gormley et al. prokázali, že reakce neprobíhá přes epoxid.[3]

Pravděpodobnými mechanismy jsou tedy dvě možnosti:

  • Útok nukleofilů bazickými fenoláty získanými na dvojné vazbě pod přímým útokem na peroxid vodíku.
  • Nukleofily Záchvat fenoláty pod vznikem izolovat, který pak útočí na peroxid vodíku.
Mögliche Mechanismen

Reference

  1. ^ Algar, J .; Flynn, J. P. (1934). Sborník Královské irské akademie. 42B: 1.CS1 maint: periodikum bez názvu (odkaz)
  2. ^ Oyamada, B. (1935). „Nová obecná metoda pro syntézu derivátů flavonolu“. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 10 (5): 182–186. doi:10.1246 / bcsj.10.182.
  3. ^ A b Gormley, T.R .; O'Sullivan, W.I. (1973). „Flavanoidní epoxidy - XIII“. Čtyřstěn. 29 (2): 369–373. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 93304-6. ISSN  0040-4020.

Viz také