(S) -Ipsdienol - (S)-Ipsdienol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (4S) -2-methyl-6-methyliden-okta-2,7-dien-4-ol | |
| Ostatní jména (S) - (+) - Ipsdienol, 2-methyl-6-methylen-2,7-oktadien-4-ol, Ipsdienol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.128.974  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H16Ó | |
| Molární hmotnost | 152.237 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvý |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
(S) -Ipsdienol je terpen alkohol. Je to jeden z hlavních agregačních feromonů kůrovec. Poprvé byl identifikován z Ips confusus, ve kterém se předpokládá, že je to hlavní sexuální přitažlivost.[1] Předpokládá se, že sloučenina hraje roli v mezidruhové komunikaci mezi Ips latidens a Ips ini, což usnadňuje snižování konkurence u šlechtitelského materiálu a / nebo interference při páření.[2]
Syntéza
Sloučenina byla syntetizována z D-mannitol.[3] Alternativní syntézy byly realizovány prostřednictvím asymetrické izoprenylace odpovídajícího aldehydu (prenální)[4] a alkohol (prenol ).[5]Chirální rozlišení racemického prekurzoru bylo nalezeno[6][7] poskytnout obojí enantiomery ipsdienolu ve vysoké enentiomerní čistotě a v přípravném měřítku.
Reference
- ^ Silverstein, Robert M; Rodin, J. Otto; Wood, David L. (říjen 1966). "Sex Attractants in Frass Produced by Male Ips confusus in Ponderosa Pine". Věda. 154 (3748): 509–510. Bibcode:1966Sci ... 154..509S. doi:10.1126 / science.154.3748.509 (neaktivní 9. 11. 2020). JSTOR 1720044.CS1 maint: DOI neaktivní od listopadu 2020 (odkaz)
- ^ Miller, Daniel R .; Borden, John H .; King, G. G. S .; Slessor, Keith N. (1. srpna 1991). „Ipsenol: agregační feromon pro Ips latidens (Leconte) (Coleoptera: Scolytidae)“. Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1517–1527. doi:10.1007 / BF00984685. PMID 24257877. S2CID 22337300.
- ^ Hanessian, Stephen (1983). Celková syntéza přírodních produktů: přístup „Chiron“. Tisk Pergamon. p. 63. ISBN 978-0-08-029247-2.
- ^ Zhang, Yu-Long; On, Bo-Jun; Xie, Yi-Wen; Wang, Yu-Hao; Wang, Yi-Long; Shen, Yong-Cun; Huang, Yi-Yong (2019). "Enantioselektivní isoprenylborační reakce aldehydů katalyzovaných chirální kyselinou fosforečnou". Pokročilá syntéza a katalýza. 361 (13): 3074–3079. doi:10.1002 / adsc.201900203.
- ^ Xiang, Ming; Luo, Guoshun; Wang, Yuankai; Krische, Michael J. (2019). „Enantioselektivní iridiem katalyzovaná karbonylová isoprenylace přes alkoholem zprostředkovaný přenos vodíku“. Chemická komunikace. 55 (7): 981–984. doi:10.1039 / C8CC09706B. PMC 6339811. PMID 30608076.
- ^ Kovalenko, V. N .; Prokhorevich, K.N. (2016). "Vylepšená syntéza opticky aktivního ipsdienolu". Russian Journal of Organic Chemistry. 52 (5): 757–758. doi:10.1134 / S1070428016050250. S2CID 99770908.
- ^ Kovalenko, V. N .; Matyushenkov, E. A. (2012). „Stereoselektivní syntéza (R)- a (S) -Ipsdienoly, feromonové složky kůrovců z IPS rodina". Russian Journal of Organic Chemistry. 48 (9): 1168–1172. doi:10.1134 / S1070428012090035. S2CID 84179515.