Zoltan Hajos - Zoltan Hajos

Zoltan Hajos
narozený (1926-03-03) 3. března 1926 (věk 94)
Budapešť, Maďarsko
Národnostmaďarský -Američan (naturalizovaný)
Alma materTechnická univerzita v Budapešti
Známý jakoOrganokatalýza, celková syntéza steroidů
Vědecká kariéra
PoleOrganická chemie
InstituceHoffmann-La Roche, Johnson & Johnson
Doktorský poradceZoltan Csuros

Zoltan George Hajos (narozen 3. března 1926) je maďarský rodák a trénovaný Američan organický chemik. Původně akademik v rodné Budapešti, poté průmyslový chemik ve farmaceutickém průmyslu, je známý pro Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechertova reakce (původně pojmenovaná Hajos-Parrishova reakce Clauda Agamiho[1] v roce 1985).

Životopis

Výuka chemie

Hajos studoval chemii na Technická univerzita v Budapešti (TU Budapešť), v Maďarsku, absolvování M.Sc. v roce 1947,[2] a jeho doktorská práce pod Zoltan Csuros z Ústav technologie organických chemikálií v roce 1950.[2]

Časná akademická kariéra

Hajos tam zůstal, dokud v roce 1948 nepřijal místo odborného asistenta v organické chemii na TU v Budapešti, kde zůstal až do roku 1952,[Citace je zapotřebí ] poté jako lektor na University of Veszprem (1952-1953), od roku 1953 se vrací jako vědecký pracovník na Ústavu organické chemie TU v Budapešti.[Citace je zapotřebí ] S vůlí po roce 1956 Revoluce v říjnu 1956,[3] Hajos odešel z TU Budapešť a komunistického Maďarska do Spojených států, kde nastoupil na pozici výzkumného pracovníka v organické chemii, vedoucí postdoktorandské úrovně na katedře chemie na Univerzita Princeton, začátek roku 1957.[Citace je zapotřebí ]

Druhé akademické a farmaceutické období

Hajos přijal chemickou pozici ve Farmaceutickém výzkumném ústavu v Hoffmann-La Roche, farmaceutická společnost, v Nutley, New Jersey v roce 1960.[Citace je zapotřebí ] V této pozici zůstal až do zahájení druhé fáze akademické kariéry v roce 1970, nejprve na katedře chemie University of Vermont (1972-1973) a poté na Farmaceutické fakultě České republiky University of Toronto (1973 -1974).[Citace je zapotřebí ] Hajos se vrátil do farmaceutického průmyslu v roce 1975 a prošel řadou pozic ve Výzkumném ústavu v Johnson & Johnson, až do důchodu v roce 1990.[Citace je zapotřebí ]

Výzkum

Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechert reakce, objev a důležitost

Přední strana německé patentové přihlášky č. 21 02 623, publikováno 29. července 1971

Hajos je známý pro Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechertova reakce,[4] a souvisejících (S)-prolin -katalyzovaná cesta syntézy na Hajos-Wiechertův keton,[Citace je zapotřebí ] a je považován za průkopníka v oblasti výzkumu organokatalýza.[5] V nedávném přehledu reakce Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechert jako reakce na jméno ji Daniel Zerong Wang popisuje a její synonyma, tedy:

„Tuto reakci nezávisle nahlásily dvě skupiny v roce 1971: skupina Hajos a Parrish [cituje německý patent ze dne 29. července 1971[6]] a skupina Eder, Sauer a Wiechert [citují německý patent ze dne 7. října 1971 a zprávu z roku 1971 v německém a anglickém překladu[7][8][9]]. Je to enantioselektivní [a] ldol [r] akce katalyzovaná (S) -prolin… [a je] jednou z prvních enantioselektivně katalyzovaných reakcí praktického použití v syntetické organické chemii. Díky své široké aplikaci v organické syntéze byla rozsáhle prozkoumána a rozšířena na asymetrickou [a] ldol ... α-alkylaci… Mannich ... Michael [a] podmínku ... a α-aminaci… [reakce] karbonylové sloučeniny. V literatuře byla tato reakce označována různými jmény: [jako reakce Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechert] ... Hajos-Eder-Sauer-Wiechert ... Hajos-Wiechert ... a Hajos- Parrish-Wiechertovy reakce. “[10]

Benjamin List, lídr v moderní oblasti organokatalýzy,[Citace je zapotřebí ] popisuje důležitost objevu reakce Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechert takto:

„Objevena počátkem sedmdesátých let, Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechertova reakce, prolinkou katalyzovaná intramolekulární aldolová reakce [citující články v časopisech Hajos & Parrish (1974a) a Eder, Sauer & Wiechert (1971b)[8][11]], představuje nejen první asymetrickou aldolovou reakci vynalezenou chemiky, ale také první vysoce enantioselektivní organokatalytickou transformaci.[12]

Ocenění a uznání

Hajos obdržel v květnu 2013 od TU Budapest certifikát za zásluhy, cenu Iron Award, jako uznání 65 let profesionální služby.[2]

Vybrané publikace

Výsledkem výzkumné činnosti Hajose bylo 45 vědeckých publikací v odborných časopisech a více než 30 patentů.[Citace je zapotřebí ] Některé vybrané publikace jsou:

  • R. Malathi, D. Rajagopal, Z. G. Hajos, S. Swaminathan: „Prolinem katalyzované asymetrické cyklické cyklizace ketolů: tematický mechanismus se vrátil,“ Journal of Chemical Sciences, 116 (2004), str. 159–162, doi:10.1007 / BF02708219.
  • Z. G. Hajos, D. R. Parrish: „Asymetrická syntéza bicyklických meziproduktů chemie přírodních produktů,“ Journal of Organic Chemistry 39 (1974), str. 1615-1621, doi:10.1021 / jo00925a003.
  • Z. G. Hajos, D.R. Parrish: "Syntéza a přeměna 2-methyl-2- (3-oxobutyl) -1,3-cyklopentandionu na izomerní racemické ketoly [3.2.1] bicyklooktanu a perhydroindanové řady," Journal of Organic Chemistry 39 (1974), str. 1612-1615, doi:10.1021 / jo00925a002.
  • Z. G. Hajos, D. R. Parrish: (+) - (7aS) -7a-METHYL-2,3,7,7a-TETRAHYDRO-1 H-INDENE-1,5- (6H-DIONE). Organic Syntheses, Coll. Sv. 7, 363, doi:10.15227 / orgsyn.063.0026.
  • Edward C. Kendall, Zoltan G. Hajos: TETRAHYDRO-3,4-FURANDIONE. I. PŘÍPRAVA A VLASTNOSTI J. Am. Chem. Soc. 82 (1960), 3219-3220, doi:10.1021 / ja01497a059.
  • ZG Hajos, N. Cohen, DR Parrish, LA Portland, W. Sciamanna, MA Scott, PA Wehrli, 1975, „Celková syntéza opticky aktivních 19-norsteroidů: (+) - estr-4-en-3,17-dion a (+) - 13p-ethylgon-4-en-3,17-dion, " Journal of Organic Chemistry 40, str. 675−681, PMID  1133631.
  • JB Press, R. Falotico, ZG Hajos, RA Sawyers, RM Kanojia, L. Williams, B. Haertlein, JA Kauffman, C. Lakas-Weiss, JJ Salata: Syntéza a vztah struktury a aktivity 6-substituovaných purinových derivátů jako nových selektivní pozitivní inotropy, Journal of Medicinal Chemistry 35 (1992) 4509-4515, doi:10.1021 / jm00102a001.

Reference

  1. ^ Claude Agami, Jaques Levisalles, Catherine Puchot: "Nový diagnostický nástroj k objasnění mechanismu enantioselektivních reakcí. Aplikace na Hajos-Parrishovu reakci", J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 441–442, doi:10.1039 / C39850000441.
  2. ^ A b C Dr. Hajós Zoltán - 1926-zákaz süületett Budapesten. Vegyészmérnöki oklevelét 1947-ben szerezte, száma 465
  3. ^ www.history.com/this-day-in-history/soviets-put-brutal-end-to-hungarian-revolution
  4. ^ László Kürti, Barbara Czakó: Strategické aplikace pojmenovaných reakcí v organické syntéze. Elsevier Academic Press, Burlington / San Diego / London 2005, ISBN  0-12-369483-3, str. 192-193.
  5. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, str. 1240−1241. ISBN  978-3-642-34715-3.
  6. ^ Hajos, Z. G. a Parrish, D. R., Ger. Pat., 29. července, 1971DE 2102623, (prioritní datum 21. ledna 1970).
  7. ^ Eder, U .; Sauer, G. a Wiechert, R., Ger. Pat., 7. října, 1971a, DE 2014757.
  8. ^ A b Eder, U .; Sauer, G .; Wiechert, R., 1971b, „Nový typ asymetrické cyklizace na opticky aktivní steroidní parciální struktury CD“ Angew. Chem. Int. Vyd. Angl., 10(7), str. 496-497, doi:10.1002 / anie.197104961.
  9. ^ Eder, U .; Sauer, G .; Wiechert, R., 1971c, "Neuartige asymmetrische Cyclisierung zu optisch aktiven Steroid-CD-Teilstücken," Angew. Chem., 83(13), str. 492-493, doi:10,1002 / ange.19710831307.
  10. ^ Zerong Wang, 2010, „290. Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechertova reakce,“ v Komplexní reakce na organický název a reagencie, str. 1305-1309, New York, NY, USA: John Wiley & Sons, doi:10.1002 / 9780470638859.conrr290.
  11. ^ Hajos, Z.G. & Parrish, D.R., 1974a, „Asymetrická syntéza bicyklických meziproduktů chemie přírodních produktů,“ Journal of Organic Chemistry 39 (12), s. 1615–1621, doi:10.1021 / jo00925a003.
  12. ^ Benjamin List, Linh Hoang & Harry J. Martin, 2004, „Speciální funkce asymetrické katalýzy, část II: Nové mechanické studie o prolinem katalyzované aldolové reakci, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 20. dubna, 5839-5842, doi:10.1073 / pnas.0307979101.