Hipwell byl zakladatelem[2] a redaktor Budíček „noviny kasáren pro bojové síly“,[3] a stál jako Nezávislý progresivní ve čtyřech doplňovacích parlamentních volbách během Druhá světová válka když hlavní strany ocenily a válečné volební příměří. Jeho kampaně se zaměřovaly na stížnosti na podmínky pracovníků služeb.[4] Bojoval za zvýšení platů pro opraváře a jejich rodinné příslušníky. Řekl, že obdivuje „mnoho prken na konzervativní platformě, přesto má pocit, že také stojí za tím nejlepším, co labouristická a liberální strana mohla nabídnout“.[5] Byl také agentem úspěšného nezávislého kandidáta, William Brown v 1942 doplňovací volby v ragby. U všeobecných voleb v roce 1945 napadl Eastbourne jako nezávislý státní příslušník, skončil čtvrtý a znovu nestál za parlamentem.
