Vladimir Markovnikov - Vladimir Markovnikov - Wikipedia
Vladimir Markovnikov | |
|---|---|
 Fotografie Markovnikova z konce 19. století. | |
| narozený | 22. prosince 1838 Knyaginino, Guvernorát Nižnij Novgorod, Ruská říše |
| Zemřel | 11. února 1904 (ve věku 65) Petrohrad Ruské impérium |
| Alma mater | University of Kazan |
| Vědecká kariéra | |
| Instituce | University of Kazan University of Saint Petersburg University of Oděsa |
| Doktorský poradce | Alexander Butlerov |
Vladimir Vasilyevich Markovnikov (ruština: Влади́мир Васи́льевич Марковников), také hláskovaný jako Markownikoff,[1] (22. prosince 1838 - 11. února 1904), byl a ruština chemik.
raný život a vzdělávání
Markovnikov studoval ekonomii na University of Kazan; během studií pod ruským kamerovým systémem studoval také chemii.
Kariéra
Po konfliktu s touto univerzitou byl Markovnikov jmenován profesorem na University of Oděsa v roce 1871 a o dva roky později v Moskevská univerzita, kde zůstal po zbytek své kariéry.
Práce
Markovnikov je nejlépe známý pro Markovnikovovo pravidlo, objasněný v roce 1869 k popisu adičních reakcí H-X na alkeny. Podle tohoto pravidla se nukleofilní X- přidává k atomu uhlíku s menším počtem atomů vodíku, zatímco proton se přidává k atomu uhlíku s více vázanými atomy vodíku. Chlorovodík (HCl) se tedy přidává k propenu, CH3-CH = CH2 za vzniku 2-chlorpropanu CH3CHClCH3 spíše než izomerní 1-chlorpropan CH3CH2CH2Cl.[2] Pravidlo je užitečné při predikci molekulárních struktur produktů adičních reakcí. Proč bromovodík vykazoval jak Markovnikov, tak obrácené pořadí nebo anti-Markovnikov, přidání však nebylo pochopeno, dokud Morris S. Kharasch nabídl vysvětlení v roce 1933.
Hughes hovořil o důvodech nedostatečného uznání Markovnikova během jeho života.[3] Ačkoli publikoval převážně v ruštině, které většina západoevropských chemiků nerozuměl, článek z roku 1870, ve kterém poprvé uvedl, že jeho vláda je, byl napsán v němčině. Toto pravidlo však bylo zahrnuto do čtyřstránkového dodatku k 26stránkovému článku o isomerních máselných kyselinách a bylo založeno na velmi malém experimentálním důkazu i podle dobových standardů. Hughes dochází k závěru, že pravidlo bylo inspirovaným odhadem, neodůvodněným dobovými důkazy, ale později se ukázalo být správné (ve většině případů).
Markovnikov také přispěl organická chemie hledáním uhlík kruhy s více než šesti atomy uhlíku, kruh se čtyřmi atomy uhlíku v roce 1879 a kruh se sedmi v roce 1889.
Markovnikov také ukázal, že kyselina máselná a kyselina isomáselná mají stejný chemický vzorec (C.4H8Ó2) ale různé struktury; tj. jsou to izomery.
Reference
- ^ Zerong, Wang (2010). „Markovnikovovo pravidlo a pravidlo proti Markovnikovu“. Komplexní reakce organických jmen a reagenty. 411: 1833–1837. doi:10.1002 / 9780470638859.conrr411. ISBN 9780470638859.
- ^ Markownikoff, W. (1870). „Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren“. Annalen der Pharmacie (v němčině). 153 (1): 228–259. doi:10,1002 / jlac.18701530204.
- ^ Hughes, Peter (2006). „Bylo Markovnikovovo pravidlo inspirovaným odhadem?“. The Journal of Chemical Education. 83 (8): 1152–1154. Bibcode:2006JChEd..83.1152H. doi:10.1021 / ed083p1152.
