Kyselina triflidová - Triflidic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Tris [(trifluormethyl) sulfonyl] methan | |
| Ostatní jména Kyselina triflidová, tris (triflyl) methan | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4F9S3Ó6H | |
| Molární hmotnost | 412,23 g / mol |
| Vzhled | Bezbarvá pevná látka |
| Bod tání | 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K) |
| Mísitelný | |
| Kyselost (strK.A) | –18,6 (vodný, odhad) [1] |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Žíravý, dráždivý pro oči |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina triflidová (Název IUPAC: tris [(trifluormethyl) sulfonyl] methan, zkrácený vzorec: Tf3CH) je organický superkyselina. Je to jeden z nejsilnějších známých uhlíkové kyseliny a patří mezi nejsilnější Bronstedovy kyseliny obecně s kyselostí překračovanou pouze karboranové kyseliny. Je pozoruhodné, že kyselina triflidová má kyselost 104 krát to kyselina triflová (strK.Avod ~ –14), měřeno jeho kyselá disociační konstanta. Poprvé byl připraven v roce 1987 Seppelt a Turowsky následující cestou:[2]
(1) Tf2CH2 + 2CH3MgBr → Tf2C (MgBr)2 + 2CH4
(2) Tf2C (MgBr)2 + TfF → Tf3C (MgBr) + MgBrF
(3) Srov3C (MgBr) + H2TAK4 → Tf3CH + MgBrHSO4
Ve své aniontové formě se lanthanoidové soli kyseliny triflidové ("triflidy") ukázaly jako účinnější Lewisovy kyseliny než odpovídající trifláty.[3][4] Triflidový anion se také používá jako aniontová složka iontových kapalin.[5]
Viz také
Reference
- ^ Barrett, A. G. M .; Braddock, D. C .; Raju, G. S. "Tris [(trifluormethyl) sulfonyl] methan a související soli" Encyklopedie činidel pro organickou syntézu ". doi:10.1002 / 047084289X.rn00441
- ^ Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad (01.06.1988). „Tris [(trifluormethyl) sulfonyl] methan, HC (SO2CF3) 3“. Anorganická chemie. 27 (12): 2135–2137. doi:10.1021 / ic00285a025. ISSN 0020-1669.
- ^ Waller, Francis J .; Barrett, Anthony G. M .; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew J. P .; Williams, David J .; Ducray, Richard (01.04.1999). „Tris (trifluormethansulfonyl) methid („ triflid “) Anion: Pohodlná příprava, rentgenové krystalové struktury a výjimečná katalytická aktivita jako protiklad s Ytterbium (III) a Scandium (III)“. The Journal of Organic Chemistry. 64 (8): 2910–2913. doi:10.1021 / jo9800917. ISSN 0022-3263.
- ^ Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi (01.01.2000). „Homogenní debenzylace s použitím extrémně aktivních katalyzátorů: tris (triflyl) metan, Scandium (III) tris (triflyl) methid a měď (II) tris (triflyl) methide“. Synlett. 2000 (1): 80–82. doi:10,1055 / s-2000-6436. ISSN 0936-5214.
- ^ Johansson, Katarina M .; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C .; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. (01.01.2007). „N-Methyl-N-alkylpyrrolidinium bis (perfluorethylsulfonyl) amid ([NPf2]) a tris (trifluormethansulfonyl) methid ([CTf3]) Soli: Syntéza a charakterizace“. Australian Journal of Chemistry. 60 (1): 57–63. doi:10.1071 / ch06299.