Kyselina tibrová - Tibric acid
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 2-Chlor-5 - [(3S,5R) -3,5-dimethylpiperidin-l-yl] sulfonylbenzoová kyselina | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.048.479 |
Číslo ES |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C14H18ClNÓ4S | |
Molární hmotnost | 331.81 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina tibrová je kyselina sulfamylbenzoová, která působí jako hypolipidemický činidlo.[1] I když bylo zjištěno, že je silnější než klofibrát při snižování hladin lipidů bylo zjištěno, že způsobuje rakovinu jater u myší a potkanů, a proto nebyl zaveden jako lidský lék.[2] U potkanů způsobuje nárůst peroxisomy a zvětšení jater a poté rakovina jater. Změny peroxisomu se však u lidí nevyskytují a není pravděpodobné, že by u lidí způsobily rakovinu jater.[3][4]
Syntéza
Kyselina tibrová může být vyrobena v několika krocích. Za prvé 2-chlorbenzoová kyselina reaguje s kyselina chlorsulfonová pro přidání chlorsulfonátové skupiny v poloze 5. To reaguje s 3,5-dimethylpiperidinem za vzniku kyseliny tibrové.[5]
Reference
- ^ Bencze, W. L .; Kritchevsky, D .; Dempsey, M. E.; Eisenberg, S .; Felts, J. M .; Frantz, I.D .; Hess, R .; Levy, R. I .; Miettinen, T. A .; Rudel, L. L .; Sodhi, H. S .; Stäubli, W .; Zemplényi, T. (2012). Hypolipidemické látky. Springer Science & Business Media. p. 390. ISBN 9783642661907. PMID 4982663.
- ^ Lalloyer, F .; Staels, B. (14. dubna 2010). „Fibráty, glitazony a receptory aktivované proliferátorem peroxizomu“. Arterioskleróza, trombóza a vaskulární biologie. 30 (5): 894–899. doi:10.1161 / ATVBAHA.108.179689. PMC 2997800. PMID 20393155.
- ^ Cohen, A.J .; Grasso, P. (leden 1981). „Přehled jaterní odpovědi na hypolipidemická léčiva u hlodavců a posouzení jejího toxikologického významu pro člověka“. Toxikologie potravin a kosmetiky. 19 (5): 585–605. doi:10.1016/0015-6264(81)90509-5. PMID 7030887.
- ^ Lai, David Y. (26. prosince 2004). "Karcinogenita hlodavců u proliferátorů peroxizomu a problémy s významem pro člověka". Journal of Environmental Science and Health, Part C. 22 (1): 37–55. doi:10.1081 / GNC-120038005. PMID 15845221. S2CID 23950095.
- ^ Lednicer, Daniel; Mitscher, Lester A .; Georg, Gunda I. (1977). Organická chemie syntézy léčiv. John Wiley & Sons. p. 87. ISBN 9780471043928.