Thionin - Thionine

Pro další použití viz Thionin (disambiguation).
Thionin
Thionin.png
Jména
Název IUPAC
3,7-diaminofenothiazin-5-ium
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.731 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C12H10N3S+
Molární hmotnost228.29 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Thionin, také známý jako Lauthova fialová, je sůl a heterocyklická sloučenina. To bylo nejprve syntetizováno Charles Lauth. Je známa celá řada solí, včetně chloridu a octanu thioninchlorid a thioninacetát. Barvivo strukturně souvisí s methylenová modř, který také obsahuje a fenothiazin jádro.[1] Název barviva je často chybně napsán, s vynecháním e. Konec -ine naznačuje, že sloučenina je amin.[2][3].

Vlastnosti a použití barviva

Thionin je silně barvící metachromatické barvivo, které je široce používáno biologické barvení.[4] Thionin lze také použít místo Schiffovo činidlo kvantitativně Barvení Feulgenem DNA. Lze jej také použít ke zprostředkování přenosu elektronů dovnitř mikrobiální palivové články.[5]. Thionin je závislý na pH indikátor redox s E.0 = 0,06 při pH 7,0. Jeho redukovaná forma, leucothionin, je bezbarvá.

Když jsou oba aminy dimethylovány, je známým produktem tetramethylthionin methylenová modř a meziprodukty jsou Azure C. (Monomethyl thionin), Azure A (když je jeden z aminů dimethylován a druhý zůstává primárním aminem), a Azure B (Trimethyl thionin). Když methylenová modř je „polychromovaný“ zráním (oxidován v roztoku nebo metabolizován houbovou kontaminací,[6] jak bylo původně uvedeno v práci Dr. D. L. Romanowského v 90. letech 20. století), tvoří thionin a všechny meziprodukty Azure.[7][8]

Poznámky a odkazy

  1. ^ Gérard Taurand, "Fenothiazin a deriváty" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002 / 14356007.a19_387
  2. ^ Kiernan JA (2001). "Klasifikace a pojmenování barviv, skvrn a fluorochromů". Biotech Histochem. 76 (5–6): 261–78. doi:10,1080 / bih.76,5-6,261,278. PMID  11871748.
  3. ^ Websterův třetí nový mezinárodní slovník. G & C Merriam Co. 1976, s. 2377.
  4. ^ "Stainsfile - Thionin".
  5. ^ Eugenii Katz; Andrew N. Shipway; Itamar Willner (2003). „21“. V Wolf Vielstich (ed.). Příručka palivových článků: Základy, technologie, aplikace, čtyřdílná sada (PDF). Wiley. str. 5. ISBN  978-0-471-49926-8.
  6. ^ Dako Education Guide - Special Stains and H & E ”druhé vydání Kapitola 19: O chemických reakcích a mechanizmech barvení John A. Kiernan, pododdíl Co je Giemsova skvrna a jak barví krvinky, bakterie a chromozomy? p172 Archivováno 2013-05-13 na Wayback Machine
  7. ^ Wilson TM. „O CHEMII A ZACHOVÁNÍ VLASTNOSTÍ URČITÝCH DERIVÁTŮ SKUPINY METHYLENOVÉ MODRÉ PŘI KOMBINACI S EOSINEM“. J Exp Med. 9: 645–70. doi:10.1084 / jem.9.6.645. PMC  2124692. PMID  19867116.
  8. ^ Marshall, PN (1978) Skvrny římského typu v hematologii. Histochemical Journal 10: 1-29.