Stevensine - Stevensine
![]() | tento článek potřebuje další citace pro ověření.Červen 2019) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) ( |
![]() | |
Identifikátory | |
---|---|
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C11H9Br2N5Ó | |
Molární hmotnost | 387.035 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Stevensine je biologicky aktivní brompyrolový alkaloid původně izolovaný z neidentifikovaného mikronésia mořská houba, stejně jako novokaledonská houba, Pseudaxinyssa cantharella[1] a Axinella corrugata.[2][3] Celková syntéza Stevensinu byla dosažena Ying-zi Xu et al.,[4] a výzkumy biosyntetického původu byly prozkoumány Paulem Andradeem a kol.[1] Pochopení metod syntézy Stevensinu a dalších podobných sloučenin je důležité dosáhnout, protože mořské houby obsahují řadu biologicky aktivních metabolitů, u nichž bylo prokázáno, že při testování pro lékařské aplikace fungují jako cokoli od protinádorových po antibakteriální látky.[2] Důvody, proč mořské houby obsahují tolik biologicky aktivních chemikálií, byly přičítány jejich přisedlé povaze a potřebě vytvářet chemickou obranu, aby bylo zajištěno přežití.[5] Jelikož se však mnoho z těchto sloučenin přirozeně vyskytuje v malém množství, sklizeň hub v minulosti vedla k téměř vyhynutí některých druhů.
Biologicky aktivní povaha Stevensinu byla zkoumána jak z hlediska jeho evolučního účelu, tak z hlediska potenciálního použití v medicíně. V jeho přirozených koncentracích in vivoBylo prokázáno, že Stevensin a další sekundární metabolity bromopyrrolů z hub fungují jako prostředky proti krmení proti dravým rybám, jako jsou Thalassoma bifasciatum.[3] Stevensin je přítomen v mořských houbách v koncentracích přibližně 19 mg / ml, ale bylo prokázáno, že odrazuje od krmení v laboratorních podmínkách v koncentracích pouhých 2,25 mg / ml, zatímco odrazování v terénu vyžaduje až 12 mg / ml. In vitro testy ukázaly, že tato sloučenina funguje jako antimikrobiální látka,[6] dává příslib, že tato sloučenina bude použita jako potenciální lék, ale nesnižuje aktivitu MRSA, zatímco příbuzné sloučeniny izolované z hub, jako je bromageliferin, ano.[5] Stevensin je také považován za protirakovinnou látku.
Reference
- ^ A b Andrade, Paul; Willoughby, Robin; Pomponi, Shirley A .; Kerr, Russell G. (1999-06-25). „Biosyntetické studie alkaloidu, stevensinu, v buněčné kultuře mořské houby Teichaxinella morchella“. Čtyřstěn dopisy. 40 (26): 4775–4778. doi:10.1016 / S0040-4039 (99) 00881-3. ISSN 0040-4039.
- ^ A b Duckworth, Alan R .; Samples, Gail A .; Wright, Amy E .; Pomponi, Shirley A. (01.12.2003). „In Vitro CuIture of the Tropical Sponge Axinella corrugata (Demospongiae): Efekt of Food Cell Concentration on Growth, Clearance Rate, and Biosynthesis of Stevensine“. Mořská biotechnologie. 5 (6): 519–527. doi:10.1007 / s10126-002-0111-0. ISSN 1436-2228. PMID 14564533.
- ^ A b Wilson, Dean M .; Puyana, Monica; Fenical, William; Pawlik, Joseph R. (01.12.1999). „Chemická obrana karibského útesu houba Axinella corrugata proti dravým rybám“. Journal of Chemical Ecology. 25 (12): 2811–2823. doi:10.1023 / A: 1020811810223. ISSN 1573-1561.
- ^ Xu, Ying-zi; Yakushijin, Kenichi; Horne, David A. (únor 1997). „Syntéza C11N5Marine Sponge Alkaloids: (±) -Hymenin, Stevensine, Hymenialdisine, and Debromohymenialdisine †“. The Journal of Organic Chemistry. 62 (3): 456–464. doi:10.1021 / jo9619746. ISSN 0022-3263. PMID 11671434.
- ^ A b Melander, Roberta J .; Liu, Hong-bing; Stephens, Matthew D .; Bewley, Carole A .; Melander, Christian (2016-12-15). „Mořské houby alkaloidy jako zdroj antibakteriálních adjuvans“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 26 (24): 5863–5866. doi:10.1016 / j.bmcl.2016.11.018. ISSN 0960-894X. PMC 5776710. PMID 27876320.
- ^ Yalçın, Funda Nuray (leden 2007). „Biologické aktivity mořské houby Axinella“ (PDF). Hacettepe University Journal Farmaceutické fakulty. 27: 47–60.
externí odkazy
![]() | Tento článek o alkaloid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |