Trifluormethansulfinát sodný - Sodium trifluoromethanesulfinate
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Trifluormethansulfinát sodný | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.203.570  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CF3NaÓ2S | |
| Molární hmotnost | 156.05 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Trifluormethansulfinát sodný (CF3TAK2Na) je sodná sůl kyselina trifluormethansulfinová. Dohromady s t-butylhydroperoxid Oxidant, bylo zjištěno, že tato sloučenina je vhodným činidlem pro zavedení trifluormethylové skupiny na elektronově bohaté aromatické sloučeniny podle Langloise; toto činidlo je také známé jako Langloisovo činidlo. Tato reakce probíhá prostřednictvím a volné radikály mechanismus.[1]
Toto činidlo je také schopné trifluormethylovat aromatické sloučeniny s nedostatkem elektronů pod dvoufázový podmínky.[2] Difluormethansulfinát zinečnatý, příbuzný polymer koordinační komplex, je schopen zavést difluormethylové skupiny (CHF2-) na aromatické sloučeniny také za podobných dvoufázových podmínek.[3]
S použitím DMSO jako oxidačního činidla poskytuje ekologicky šetrný způsob syntézy β-trifluormethylalkoholů z alkenů.[4]
Reference
- ^ Langlois, Bernard R .; Laurent, Eliane; Roidot, Nathalie (1991). „Trifluormethylace aromatických sloučenin trifluormethansulfinátem sodným za oxidačních podmínek“. Tetrahedron Lett. 32 (51): 7525. doi:10.1016 / 0040-4039 (91) 80524-A.
- ^ Ji, Y .; Brueckl, T .; Baxter, R. D .; Fujiwara, Y .; Seiple, I. B .; Su, S .; Blackmond, D. G .; Baran, P. S. (2011). „Vrozená trifluormethylace C-H heterocyklů“. Proc. Natl. Acad. Sci. 108 (35): 14411–5. doi:10.1073 / pnas.1109059108. PMC 3167544. PMID 21844378.
- ^ Fujiwara, Yuta; Dixon, Janice A .; Rodriguez, Rodrigo A .; Baxter, Ryan D .; Dixon, Darryl D .; Collins, Michael R .; Blackmond, Donna G .; Baran, Phil S. (2012). „Nové činidlo pro přímou difluormethylaci“. J. Am. Chem. Soc. 134 (3): 1494–7. doi:10.1021 / ja211422g. PMC 3269891. PMID 22229949.
- ^ Shen, Wei-Guo; Wu, Qing-Yan; Gong, Xing-Yu; Liu, Feng; Ao, Guizhen (2019). "Jednoduchá metoda pro hydroxytrifluormethylaci alkenů pomocí Langloisova činidla a DMSO". Zelená chemie. 21 (11): 2983–2987. doi:10.1039 / C9GC00886A. ISSN 1463-9262.
Další čtení
- Simon Hadlington (2011-08-15). „Trifluormethylace snadná“. Svět chemie RSC.