O'Hara byl dobře známý tím, že často kandidoval na starostu Hattiesburg, Mississippi. Kancelář hledal ve všech městských volbách od roku 1989.[4][5]
O'Hara nejprve běžel za Guvernér Mississippi v roce 1991 jako kandidát Reformní strany. Získal 11 253 hlasů, neboli 1,58%. Kandidoval jako kandidát na reformní stranu Senát Spojených států v Mississippi v roce 2000.[6] Získal 7 315 hlasů, neboli 0,74% hlasů. V roce 2002 kandidoval znovu do Senátu USA a byl jediným vyzyvatelem Thad Cochran. Získal 97 226 hlasů, neboli 15,42%.
Zatímco byl členem reformní strany, O'Hara podporoval kandidaturu George W. Bush. Poté, co jeho strana nominována Ralph Nader jako prezidentský kandidát v roce 2004 O'Hara řekl, že doufá, že by Nader mohl zkazit volby: „Dělám vše, co mohu, abych zajistil, že John Kerry nikdy neobejde Bílý dům.“[7]Tento sentiment a skutečnost, že O'Hara byl zastáncem Ku-Klux-Klan je Samuel Bowers,[8] a jeho prohlášení, že kdysi upřednostňoval popravu potratových lékařů, dal O'Haru do rozporu s ostatními členy Reformní strany.[9]
v 2003 byl kandidátem Reformní strany Guvernér Mississippi a získal 4 070 hlasů za 0,46% hlasů. V roce 2007 O'Hara kandidoval jako demokrat za státního pokladníka a získal 284 789 hlasů (39,47%).[10] O'Hara hledal nominaci Demokratické strany na Senát Spojených států v roce 2008 byl však v primárce poražen Erik R. Fleming 65.8% - 34.2%.[11] O'Hara se rozběhl k sedadlu Mississippi 3. okrsek jako demokrat.[12]
Ke zlosti členů reformní strany se O'Hara vrátil na svou stranu v roce 2011. Oznámil, že se bude ucházet o guvernéra na jejich lístku, a také požádal o státní pokladníka jako demokrat a kandidát reformní strany.[13][14] Získal 26 290 hlasů, neboli 3,01%, v soutěži o státního pokladníka.
Ve volbách do amerického Senátu v Mississippi v roce 2012 kandidoval O'Hara jako kandidát Reformní strany a získal 13 194 hlasů, neboli 1,06%. Ve volbách v roce 2015 kandidoval na post guvernéra Mississippi a skončil na posledním místě s méně než 2% hlasů.
Během své kariéry kandidoval do veřejné funkce 52krát, z toho 19 kandidátů do Senátu Spojených států.