Scopine - Scopine

Scopine
Jména
	Název IUPAC (1R,2R,4S,5S,7s) -9-Methyl-3-oxa-9-azatricyklo [3.3.1.02,4] nonan-7-ol
	Ostatní jména 6,7-epoxytropin; Skopanol; Scopin; 6p, 7p-epoxy-1aH, 5aH-tropan-3a-ol
Identifikátory
Číslo CAS	498-45-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	20067940;
	InChI InChI = 1S / C8H13NO2 / c1-9-5-2-4 (10) 3-6 (9) 8-7 (5) 11-8 / h4-8,10H, 2-3H2,1H3 / t4-, 5 -, 6 +, 7-, 8 + Klíč: FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDSA-N; InChI = 1 / C8H13NO2 / c1-9-5-2-4 (10) 3-6 (9) 8-7 (5) 11-8 / h4-8,10H, 2-3H2,1H3 / t4-, 5 -, 6 +, 7-, 8 + Klíč: FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDBU;
	ÚSMĚVY O [C @@ H] 1C [C @ H] 2N (C) [C @ H] (C1) [C @@ H] 3O [C @ H] 23;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H13NÓ2
Molární hmotnost	155.197 g · mol−1
Bod tání	75 až 76 ° C (167 až 169 ° F; 348 až 349 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Scopine je tropanový alkaloid nalezený v různých rostlinách včetně Mandragora vykořenit,^[2] Senecio mikanoides (Delairea odorata),^[3] Scopolia carniolica,^[4] a Scopolia lurida.^[5]

Scopine může být připraven hydrolýza z skopolamin.^[1]^[6]^[7] Může být také připraven ve třech krocích od N-methoxykarbonylpyrol a 1,1,3,3-tetrabromaceton; činidla jsou kombinována v [4 + 3] cykloadice, následovaný a diastereoselektivní redukce s diisobutylaluminium hydrid a nakonec Prilezhaevova epoxidace s kyselina trifluoroperoctová poskytuje skopin.^[8]

Reference

^ ^A ^b Werner, Gottfried; Schmidt, K.-H. (1967). „Die darstellung von scopin aus scopolamin“. Čtyřstěn dopisy. 8 (14): 1283–1284. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 90685-3.
^ Staub, H. (1962). „Chemické složky kořene Mandragora. II. Alkaloidy“. Helvetica Chimica Acta. 45 (7): 2297–2305. doi:10,1002 / hlca.19620450703.
^ Adams, Roger; Gianturco, Maurizio (1957). "Senecio alkaloidy: mikanoidin, alkaloid ze Senecio mikanoides". Journal of the American Chemical Society. 79: 166–169. doi:10.1021 / ja01558a045.
^ Bendik, I .; Bauerova, O .; Bauer, S .; Mokry, J .; Tomko, J. (1958). „Alkaloidy ze Scopolia carniolica“. Chemické Zvesti. 12: 181–184.
^ Szymanska, Miroslawa (1967). „Alkaloidy v Scopolia lurida. Chromatografická analýza. Izolace kuskusinů“. Acta Poloniae Pharmaceutica. 24 (1): 59–64.
^ Meinwald, J .; Chapman, O. L. (1957). „Alkalická hydrolýza skopolamin methoxymethochloridu: nová cesta ke skopinu“. Journal of the American Chemical Society. 79 (3): 665–666. doi:10.1021 / ja01560a042.
^ Willstatter, Richard; Berner, Endre (1923). "Hydrolýza skopolaminu". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 56 (5): 1079–1082. doi:10.1002 / cber.19230560515.
^ Hayakawa, Y .; Baba, Y .; Makino, S .; Noyori, R. (1978). „Tvorba vazby uhlík-uhlík podporovaná karbonyly přechodových kovů. 19. Obecná syntéza tropanových alkaloidů polybromketon-železnou karbonylovou reakcí“. J. Am. Chem. Soc. 100 (6): 1786–1791. doi:10.1021 / ja00474a021.

[Werner-1] A ^b Werner, Gottfried; Schmidt, K.-H. (1967). „Die darstellung von scopin aus scopolamin“. Čtyřstěn dopisy. 8 (14): 1283–1284. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 90685-3.

[2] Staub, H. (1962). „Chemické složky kořene Mandragora. II. Alkaloidy“. Helvetica Chimica Acta. 45 (7): 2297–2305. doi:10,1002 / hlca.19620450703.

[3] Adams, Roger; Gianturco, Maurizio (1957). "Senecio alkaloidy: mikanoidin, alkaloid ze Senecio mikanoides". Journal of the American Chemical Society. 79: 166–169. doi:10.1021 / ja01558a045.

[4] Bendik, I .; Bauerova, O .; Bauer, S .; Mokry, J .; Tomko, J. (1958). „Alkaloidy ze Scopolia carniolica“. Chemické Zvesti. 12: 181–184.

[5] Szymanska, Miroslawa (1967). „Alkaloidy v Scopolia lurida. Chromatografická analýza. Izolace kuskusinů“. Acta Poloniae Pharmaceutica. 24 (1): 59–64.

[6] Meinwald, J .; Chapman, O. L. (1957). „Alkalická hydrolýza skopolamin methoxymethochloridu: nová cesta ke skopinu“. Journal of the American Chemical Society. 79 (3): 665–666. doi:10.1021 / ja01560a042.

[7] Willstatter, Richard; Berner, Endre (1923). "Hydrolýza skopolaminu". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 56 (5): 1079–1082. doi:10.1002 / cber.19230560515.

[8] Hayakawa, Y .; Baba, Y .; Makino, S .; Noyori, R. (1978). „Tvorba vazby uhlík-uhlík podporovaná karbonyly přechodových kovů. 19. Obecná syntéza tropanových alkaloidů polybromketon-železnou karbonylovou reakcí“. J. Am. Chem. Soc. 100 (6): 1786–1791. doi:10.1021 / ja00474a021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]