Sanguinarine - Sanguinarine
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
ATC kód |
|
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.017.731 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C20H14NÓ4 |
Molární hmotnost | 332,09 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
Sanguinarine je toxický polycyklický amonný ion. Extrahuje se z některých rostlin, včetně kořen krve rostlina, od jejíž taxonomického názvu, Sanguinaria canadensis, jeho název je nakreslen; mexický pichlavý mák (Argemone mexicana ),[1] Chelidonium majus, a Macleaya cordata.
Toxicita
Sanguinarin je toxin, který ničí zvířecí buňky působením na Na+/ K.+-ATPase transmembránový protein.[2] Epidemická vodnatelnost je onemocnění, které je výsledkem požití sanguinarinu.[3]
Pokud je sanguinarin aplikován na kůži, může způsobit masivní strup mrtvého masa, kde zabil buňky tam, kde byl aplikován, nazývaný eschar. Z tohoto důvodu je sanguinarin označován jako escharotický.[4]
Alternativní medicína
Domorodí Američané kdysi užívali sanguinarin ve formě kořene krve jako lék a věřili, že má léčebné vlastnosti jako dávivý, dýchací pomůcka a pro různé nemoci.[5] V Colonial America, sanguinarine z bloodroot byl používán jako lék na bradavice. Později, v roce 1869, William Cook Fyziomedicínský dispenzář zahrnoval informace o přípravě a použití sanguinarinu.[6] Ve 20. a 30. letech byla sanguinarina hlavní složkou „Pinkardovy sloučeniny Sanguinaria“, drogy prodávané Dr. John Henry Pinkard. Pinkard inzeroval sloučeninu jako „léčbu, lék a lék na zápal plic, kašel, slabé plíce, astma, ledviny, játra, močový měchýř nebo jakékoli žaludeční potíže a účinný jako skvělé tonikum na krev a nervy.“ V roce 1931 bylo federálními úředníky zadrženo několik vzorků sloučeniny, kteří určili, že Pinkardova tvrzení jsou podvodná. Pinkard se před soudem přiznal k vině a přijal pokutu 25,00 $.[7]
V poslední době mnozí propagovali sanguinarin z kořene krve alternativní medicína společnosti jako léčba nebo léčba rakoviny; nicméně US Food and Drug Administration varuje, že produkty obsahující kořen krve nebo jiné rostliny na bázi sanguinarinu nemají prokázané protirakovinné účinky, a že je proto třeba se jim vyhnout.[8] Ve skutečnosti bylo orální použití těchto produktů spojeno s orální leukoplakie, možný předchůdce rakovina ústní.[9] Navíc escharotická forma sanguinarinu, aplikovaná na kůži pro rakovinu kůže, může zanechat rakovinné buňky naživu v pokožce a vytvořit významnou jizvu. Z tohoto důvodu se nedoporučuje jako léčba rakoviny kůže.[10][11]
Biosyntéza
V rostlinách začíná biosyntéza sanguinarinu 4-hydroxyfenyl-acetaldehydem a dopamin. Tyto dvě sloučeniny jsou kombinovány za vzniku norokolaurinu. Dále se přidají methylové skupiny N-methylkoklaurin. Enzym CYP80B1 následně přidává hydroxylovou skupinu, tvoří 3'-hydroxy-N-methylkoklaurin. Přidáním další methylové skupiny se tato sloučenina transformuje na retikulin.
Je pozoruhodné, že biosyntéza sanguinarinu až do tohoto bodu je prakticky totožná s biosyntézou sanguinarinu morfium. Místo toho, aby byly převedeny na kodeinon (jako v biosyntéze morfinu) se retikulin převádí na skulerin prostřednictvím berberinového můstkového enzymu (BBE). Jedná se tedy o krok závazku na cestě sanguinarinu.[12] Ačkoli není přesně známo, jak scoulerin postupuje dolů po biosyntetické dráze, je nakonec přeměněn na dihydrosanguinarin. Předchůdce sanguinarinu, dihydrosanguinarin, se přeměňuje na konečný toxin působením dihydrobenzofenanthridinoxidáza.[13]

Viz také
- Berberin, sloučenina pocházející z rostlin, která má chemickou klasifikaci podobnou sanguinarinu.
- Chelidonin
Reference
- ^ Santos AC, Adkilen P (1932). „Alkaloidy z Argemone Mexicana". Journal of the American Chemical Society. 54 (7): 2923–2924. doi:10.1021 / ja01346a037.
- ^ Pitts BJ, Meyerson LR (1981). „Inhibice Na, K-ATPázové aktivity a vazba Ouabainu sanguinarinem“. Výzkum vývoje léčiv. 1 (1): 43–49. doi:10,1002 / ddr.430010105. S2CID 84619967.
- ^ Das M, Khanna SK (květen 1997). „Klinickoepidemiologické, toxikologické a bezpečnostní studie hodnocení argemonového oleje“. Kritické recenze v toxikologii. 27 (3): 273–97. doi:10.3109/10408449709089896. PMID 9189656.
- ^ Cienki JJ, Zaret L (říjen 2010). „Internetová nehoda: toxicita pro kořenovou krev“. Journal of Alternative and Complementary Medicine. 16 (10): 1125–7. doi:10.1089 / acm.2010.0140. PMID 20932193.
- ^ „BRIT - Native American Ethnobotany Database“. bylina.umd.umich.edu. Citováno 2017-05-07.
- ^ „Sanguinaria Canadensis. Krevní kořen, červená puccoon, červená kurkuma. | Bylinná domovská stránka Henriette“. www.henriettesherbal.com. Citováno 2017-05-07.
- ^ „FDA Notices of Judgment Collection, 1908-1966“. ceb.nlm.nih.gov. Citováno 2017-05-07.
- ^ Centrum pro hodnocení a výzkum drog. „Činnosti FDA v oblasti prosazování - 187 falešných rakovin“. www.fda.gov. Archivovány od originál dne 23. 7. 2017. Citováno 2017-05-07.
- ^ W., Neville, Brad (01.01.2002). Orální a maxilofaciální patologie. W.B. Saunders. ISBN 0721690033. OCLC 899021983.
- ^ Sivyer GW, Rosendahl C (červenec 2014). „Aplikace černé masti na tenký melanom, který následně prošel do metastatického melanomu: případová studie“. Dermatologie praktická a koncepční. 4 (3): 77–80. doi:10,5826 / dpc.0403a16. PMC 4132006. PMID 25126466.
- ^ "Dejte si pozor na černou mast! Americká akademie dermatologie". www.aad.org. Citováno 2018-07-02.
- ^ A b Alcantara J, Bird DA, Franceschi VR, Facchini PJ (květen 2005). „Biosyntéza sanguinarinu je spojena s endoplazmatickým retikulem v kultivovaných buňkách máku setého po ošetření elicitorem“. Fyziologie rostlin. 138 (1): 173–83. doi:10.1104 / pp.105.059287. PMC 1104173. PMID 15849302.
- ^ „Biosyntéza chelirubinu, macarpinu a sanguinarinu“. Doporučení pro biochemickou a organickou nomenklaturu, symboly a terminologii atd. Mezinárodní unie pro biochemii a molekulární biologii.