Turnaj 1908 představoval čtyři kola závodů jeden na jednoho; s 9 loděmi v soutěži, 7 mělo za sebou čtvrtfinále a v prvním kole se konal pouze 1 závod. Poražený v semifinále obdržel bronzové medaile. Kurz byl dlouhý 1,5 míle, se dvěma mírnými zatáčkami blízko startu a asi v polovině cesty.[3]
McCulloch se ujal raného vedení, ale začal tahem méně úderů než Blackstaffe. McCulloch se o délku otevřel a vedl přes 1200 yardů, než ho chytil Blackstaffe. Na 1 míli se Blackstaffe táhl dopředu o ¾ délky a držel tento náskok až do cíle.