Rhodochinon - Rhodoquinone

Rhodochinon
Rhodoquinone.svg
Jména
Název IUPAC
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E) -3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-Decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-dekenyl] -5,6 -dimethoxy-3-methylcyklohexa-2,5-dien-l, 4-dion
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C58H89NÓ3
Molární hmotnost848.354 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Pozadí

Rhodochinon (RQ) je modifikovaná molekula podobná ubichinonu, která je důležitým kofaktorem používaným v anaerobním energetickém metabolismu mnoha organismy. V poslední době si získala pozornost jako potenciální antihelmintický lékový cíl díky skutečnosti, že parazitní hostitelé tento kofaktor syntetizují ani nepoužívají. Protože se tento kofaktor používá v prostředí s nízkým obsahem kyslíku, mnoho organismů podobných hlístům se přizpůsobilo tak, aby přežilo prostředí hostitele, jako jsou oblasti v gastrointestinálních stopách.[1][2]

Teorizovaná biosyntéza

V současné době se o biosyntéze RQ stále diskutuje, ale jsou zkoumány dvě hlavní biosyntetické dráhy. Za prvé, je potřeba, aby organismus produkoval ubichinon (UQ), aby mohla být aminová skupina přidána na chinonový kruh. Zadruhé je to, že RQ lze syntetizovat bez jakéhokoli UQ v organismu pomocí tryptofanových metabolitů.

Obrázek 1. Navrhovaná biosyntéza rhodochinonu

V případě prokaryotického organismu P. rubrum, RQ se zdá být syntetizován přidáním aminové skupiny k již existujícímu UQ; před vytvořením RQ tedy musí být UQ přítomno jako předchůdce. Obrázek 1 používá „n“ k vyjádření počtu izoprenových jednotek mezi různými organismy. Dimethylallyldifosfát A a isopentyldifosfát B se spojí a vytvoří polyisoprenyldifosfát C. Při přidání kyseliny p-hydroxybenzoové vzniká produkt 3-polyprenyl-4-hydroxybenzoová kyselina D. Další tři kroky syntézy se u různých organismů liší, ale molekula E se vytváří napříč všemi organismy a oxidací se nakonec vytvoří demethyldemethoxyubiquinon (DDMQ). Předpokládá se, že rhodochinon je syntetizován z DDMQn, DMQn, DMeQn a ubichinonu, jak je znázorněno čárkovanými šipkami. Nedávné studie ukázaly, že biosyntéza dráhy D-RQ prostřednictvím UQ se jeví jako nejpravděpodobnější cesta.[3]


Obrázek 2. Alternativně navrhovaná biosyntéza rhodochinonu

Výzkum v C. elegans, ukázal alternativní cestu pro výrobu RQ. I po vyřazení veškeré produkce UQ je RQ v těchto mutantních kmenech stále přítomen. Na základě těchto údajů není produkce RQ založena pouze na molekule podobné UQ a ​​místo toho ji lze vytvářet pomocí metabolitů tryptofanu. Proto je aminová skupina, která byla dříve navržena pro přidání v pozdních fázích syntézy, místo toho vždy přítomna v mezistupních. S touto navrhovanou biosyntézou je stále třeba regulovat kynureninovou dráhu a je třeba podporovat aktivitu určitých genů, jako je KYNU-1, což je enzym, který katalyzuje produkci 3-hydroxy-L-kynureninu na 3-hydroxy-antranilit.[4]

Reference

  1. ^ „[Prevence a kontrola schistosomiázy a helminthiázy přenášené půdou: zpráva odborné komise WHO]“. Světová zdravotnická organizace. 49 (3): 57. Červen 2012. ISBN  9241209127.
  2. ^ Schody, C (duben 2018). „[Mikrobiální eukaryoty se přizpůsobily hypoxii horizontálním získáním genu podílejícího se na biosyntéze rhodochinonu]“. eLife. doi:10,7554 / eLife.34292.
  3. ^ Brajcich, B (prosinec 2009). „[Důkaz, že ubichinon je požadovaným meziproduktem pro biosyntézu rhodochinonu v Rhodospirillum rubrum]“. Journal of Bacteriology. 192 (2): 436–445. doi:10.1128 / JB.01040-09.
  4. ^ Del Borrello, S (červen 2019). „[Biosyntéza rhodochinonu u C. elegans vyžaduje prekurzory generované cestou kynureninu]“. eLife. doi:10,7554 / eLife.48165.