Rhazinilam - Rhazinilam

Rhazinilam
Jména
	Název IUPAC (3aR) -3a-Ethyl-2,3,3a, 4,5,7-hexahydroindolizino [8,1-ef] [1] benzazonin-6 (1H)-jeden
Identifikátory
Číslo CAS	36193-36-9 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	9487402 ;
PubChem CID	11312435;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID90957594 ;
	InChI InChI = 1S / C19H22N2O / c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15 (18 (19) 21) 14-6-3-4-7-16 (14) 20-17 ( 22) 8-11-19 / h3-4,6-7,9,13H, 2,5,8,10-12H2,1H3, (H, 20,22) / t19- / m1 / s1 Klíč: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N ; InChI = 1S / C19H22N2O / c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15 (18 (19) 21) 14-6-3-4-7-16 (14) 20-17 ( 22) 8-11-19 / h3-4,6-7,9,13H, 2,5,8,10-12H2,1H3, (H, 20,22) / t19- / m1 / s1 Klíč: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N;
	ÚSMĚVY CC [C @] 12CCCN3C1 = C (C = C3) C4 = CC = CC = C4NC (= O) CC2;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C19H22N2Ó
Molární hmotnost	294.398 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Rhazinilam je alkaloid poprvé izolován v roce 1965 Lindem z Melodinus australis rostlina. Později byl izolován od keře Rhazya stricta stejně jako z jiných organismů.

Biologická aktivita

Rhazinilam má podobnou aktivitu jako kolchicin, taxol a vinblastin, jednající jako vřetenový jed.^[1]

Celková syntéza

Rhazinilam byl poprvé syntetizován v roce 1973 Smithem a spolupracovníky a několikrát později.^[2]

Traunerova syntéza

Bowie, Alfred L .; Hughes, Chambers C .; Trauner, Dirku. "Stručná syntéza (±) -Rhazinilamu přímou vazbou". Organické dopisy. 7 (23): 5207–5209. doi:10.1021 / ol052033v. PMID 16268539.

Reference

^ David, Bruno; Sévenet, Thierry; Thoison, Odile; Awang, Khalijah; Païs, Mary; Wright, Michel; Guénard, Daniel. "Hemisyntéza analogů rhazinilamu: vztahy struktura - aktivita na tubulin-mikrotubulovém systému". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 7 (17): 2155–2158. doi:10.1016 / S0960-894X (97) 00391-0.
^ Ratcliffe, A.H .; Smith, G.F .; Smith, G.N. "Syntéza rhazinilamu". Čtyřstěn dopisy. 14 (52): 5179–5184. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 87657-7.

[1] David, Bruno; Sévenet, Thierry; Thoison, Odile; Awang, Khalijah; Païs, Mary; Wright, Michel; Guénard, Daniel. "Hemisyntéza analogů rhazinilamu: vztahy struktura - aktivita na tubulin-mikrotubulovém systému". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 7 (17): 2155–2158. doi:10.1016 / S0960-894X (97) 00391-0.

[2] Ratcliffe, A.H .; Smith, G.F .; Smith, G.N. "Syntéza rhazinilamu". Čtyřstěn dopisy. 14 (52): 5179–5184. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 87657-7.

[1]

[2]

Jména

Název IUPAC (3aR) -3a-Ethyl-2,3,3a, 4,5,7-hexahydroindolizino [8,1-ef] [1] benzazonin-6 (1H)-jeden
Identifikátory
Číslo CAS	36193-36-9^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	9487402^Y
PubChem CID	11312435
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID90957594
InChI InChI = 1S / C19H22N2O / c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15 (18 (19) 21) 14-6-3-4-7-16 (14) 20-17 ( 22) 8-11-19 / h3-4,6-7,9,13H, 2,5,8,10-12H2,1H3, (H, 20,22) / t19- / m1 / s1^Y Klíč: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N^Y InChI = 1S / C19H22N2O / c1-2-19-10-5-12-21-13-9-15 (18 (19) 21) 14-6-3-4-7-16 (14) 20-17 ( 22) 8-11-19 / h3-4,6-7,9,13H, 2,5,8,10-12H2,1H3, (H, 20,22) / t19- / m1 / s1 Klíč: VLQAFTDOIRUYSZ-LJQANCHMSA-N
ÚSMĚVY CC [C @] 12CCCN3C1 = C (C = C3) C4 = CC = CC = C4NC (= O) CC2
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₉H₂₂N₂Ó
Molární hmotnost	294.398 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu