Quebrachitol - Quebrachitol - Wikipedia

quebrachitol
Jména
	Název IUPAC (1R, 2S, 4S, 5R) -6-methoxycyklohexan-l, 2,3,4,5-pentol
	Ostatní jména Quebrachitol; L-Quebrachitol; (-) - Quebrachitol; 2-O-methyl-l-inositol; 2-0-methyl-chiro-inositol
Identifikátory
Číslo CAS	642-38-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL501109 ;
ChemSpider	10254652 ;
PubChem CID	151108;
UNII	9W4JLQ7I4W ;
	InChI InChI = 1S / C7H14O6 / c1-13-7-5 (11) 3 (9) 2 (8) 4 (10) 6 (7) 12 / h2-12H, 1H3 / t2-, 3-, 4-, 5 +, 6 +, 7- / m0 / s1 Klíč: DSCFFEYYQKSRSV-FIZWYUIZSA-N ;
	ÚSMĚVY CO [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] 10) O) O) O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H14Ó6
Molární hmotnost	194,18 g / mol
Vzhled	Bílý až téměř bílý prášek
Bod tání	190 až 198 ° C (374 až 388 ° F; 463 až 471 K)
Rozpustnost ve vodě	Rozpustný v DMSO, dimethylformamid nebo voda
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Quebrachitol je přirozeně se vyskytující opticky aktivní cyklitol cyklický polyol. Najdete jej v Allophylus edulis^[1] a v séru ponechaném po koagulaci Hevea brasiliensis latex v provozu gumové poklepávání.^[2] To je také nalezené v Cannabis sativa,^[3] v Paullinia pinnata a v rakytník řešetlákový.^[4]

Poprvé to izoloval Tanret v roce 1887 z kůry Aspidosperma quebracho. Látka byla testována jako sladidlo pro diabetiky v roce 1933. Vykazuje sladící vlastnost poloviční jako u sacharózy, ale vyvolává koliku nebo průjem při koncentraci použité k tomu, aby se jídlo stalo chutným.^[5]

Quebrachitol je univerzální stavební kámen při konstrukci přirozeně se vyskytujících bioaktivních materiálů.^[6] Například jeho přeměna na antifungální (E) -β-methoxyakrylát, oudemansin X byl vyroben.^[7]

Reference

^ První záznam o l-quebrachitolu u Allophylus edulis (Sapindaceae). Martina Díaz, Andrés González, Ian Castro-Gamboa, David Gonzalez a Carmen Rossini, Carbohydrate Research, svazek 343, číslo 15, 13. října 2008, strany 2699-2700, Přečtěte si více }}
^ van Alphen, Jan (1951). „Quebrachitol“. Průmyslová a inženýrská chemie. 43: 141–145. doi:10.1021 / ie50493a041.
^ 1955 - ACTA UNIVERSITATIS PALACKIANAE OLOMUCENSIS - TOM. VI. - KONOPÍ JAKO LÉČIVO, Vlastnosti izolovaných látek. Jan Kabelik, Stručný přehled metod izolace a fyzikálních a chemických vlastností a struktur izolovaných antibakteriálních látek. F. Santavy & Z. Krejci
^ Několik nových údajů o antivirových a souvisejících činnostech ředitelů rakytníku a vyhlídkách na jejich použití. Shipulina L.D., Všeruský výzkumný ústav léčivých a aromatických rostlin, Moskva, Rusko
^ McCance, RA; Lawrence, RD (1933). „Vyšetřování quebrachitolu jako sladidla pro diabetiky“. Biochem J.. 27 (4): 986–9. doi:10.1042 / bj0270986. PMC 1252976. PMID 16745234.
^ Kiddle, James J. (1995). „Quebrachitol: univerzální stavební kámen při konstrukci přirozeně se vyskytujících bioaktivních materiálů“. Chemické recenze. 95 (6): 2189–2202. doi:10.1021 / cr00038a016.
^ Celková syntéza antibiotika (-) - oudemansinu X s využitím L-quebrachitolu jako chirální směsi. Chida N., Yamada K. a Ogawa S., Chemistry Letters, 1992, č. 4, str. 687-690

externí odkazy

„Quebrachitol na webu Sigma-Aldrich“. Archivovány od originálu 3. října 2012. Citováno 19. září 2016.CS1 maint: BOT: stav původní adresy URL neznámý (odkaz)

[1] První záznam o l-quebrachitolu u Allophylus edulis (Sapindaceae). Martina Díaz, Andrés González, Ian Castro-Gamboa, David Gonzalez a Carmen Rossini, Carbohydrate Research, svazek 343, číslo 15, 13. října 2008, strany 2699-2700, Přečtěte si více }}

[2] van Alphen, Jan (1951). „Quebrachitol“. Průmyslová a inženýrská chemie. 43: 141–145. doi:10.1021 / ie50493a041.

[3] 1955 - ACTA UNIVERSITATIS PALACKIANAE OLOMUCENSIS - TOM. VI. - KONOPÍ JAKO LÉČIVO, Vlastnosti izolovaných látek. Jan Kabelik, Stručný přehled metod izolace a fyzikálních a chemických vlastností a struktur izolovaných antibakteriálních látek. F. Santavy & Z. Krejci

[4] Několik nových údajů o antivirových a souvisejících činnostech ředitelů rakytníku a vyhlídkách na jejich použití. Shipulina L.D., Všeruský výzkumný ústav léčivých a aromatických rostlin, Moskva, Rusko

[5] McCance, RA; Lawrence, RD (1933). „Vyšetřování quebrachitolu jako sladidla pro diabetiky“. Biochem J.. 27 (4): 986–9. doi:10.1042 / bj0270986. PMC 1252976. PMID 16745234.

[6] Kiddle, James J. (1995). „Quebrachitol: univerzální stavební kámen při konstrukci přirozeně se vyskytujících bioaktivních materiálů“. Chemické recenze. 95 (6): 2189–2202. doi:10.1021 / cr00038a016.

[7] Celková syntéza antibiotika (-) - oudemansinu X s využitím L-quebrachitolu jako chirální směsi. Chida N., Yamada K. a Ogawa S., Chemistry Letters, 1992, č. 4, str. 687-690

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Jména

Název IUPAC (1R, 2S, 4S, 5R) -6-methoxycyklohexan-l, 2,3,4,5-pentol
Ostatní jména Quebrachitol L-Quebrachitol (-) - Quebrachitol 2-O-methyl-l-inositol 2-0-methyl-chiro-inositol
Identifikátory
Číslo CAS	642-38-6^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL501109^Y
ChemSpider	10254652^Y
PubChem CID	151108
UNII	9W4JLQ7I4W^Y
InChI InChI = 1S / C7H14O6 / c1-13-7-5 (11) 3 (9) 2 (8) 4 (10) 6 (7) 12 / h2-12H, 1H3 / t2-, 3-, 4-, 5 +, 6 +, 7- / m0 / s1^Y Klíč: DSCFFEYYQKSRSV-FIZWYUIZSA-N^Y
ÚSMĚVY CO [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] 10) O) O) O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₇H₁₄Ó₆
Molární hmotnost	194,18 g / mol
Vzhled	Bílý až téměř bílý prášek
Bod tání	190 až 198 ° C (374 až 388 ° F; 463 až 471 K)
Rozpustnost ve vodě	Rozpustný v DMSO, dimethylformamid nebo voda
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu