Kyselina polyporová - Polyporic acid

Kyselina polyporová
Kyselina polyporová.svg
Jména
Název IUPAC
2,5-dihydroxy-3,6-difenylcyklohexa-2,5-dien-l, 4-dion
Ostatní jména
Polyporin; Kyselina orygameová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
PletivoC118527
Vlastnosti
C18H12Ó4
Molární hmotnost292.290 g · mol−1
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíToxický
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina polyporová je para-terfenyl benzochinon sloučenina poprvé identifikovaná německým chemikem Stahlschmidtem z a myceliální kultura houba druh Hapalopilus nidulans v roce 1877.[1][2] Tato chemická látka představuje 20–40% čerstvé hmotnosti plodnice,[3] inhibuje enzym dihydroorotát dehydrogenáza.[4] Nachází se v jiných houbách, ale v mnohem menším množství.[4]

Ve studiích na zvířatech způsobila konzumace kyseliny polyporové sníženou pohybovou aktivitu, depresivní vizuální umístění, selhání hepatorenů, metabolickou acidózu, hypokalemii a hypokalcemii.[4] Protože tyto účinky jsou podobné účinkům pozorovaným u jedinců otrávených H. nidulans, kyselina polyporová je považována za primární toxin v H. nidulans.[4]

Kyselina polyporová má nějaké protiplísňový[5] a antibakteriální aktivita.[6] Ukázalo se, že je meziproduktem v biosyntéze alantofuranonu, a gama-lakton antibiotikum z houby Allantophomopsis lycopodina.[7]

Reference

  1. ^ Stahlschmidt C. (1877). „Ueber eine neue in der Natur vorkommende organische Säure“ [Nová přirozeně se vyskytující organická kyselina] (PDF). Justus Liebigs Annalen der Chemie. 187 (2–3): 177–197. doi:10,1002 / jlac.18771870204.
  2. ^ Spatafora C, Calì V, Tringali C (2003). Polyhydroxy-p-terfenyly a příbuzné p-terfenylchinony z hub: přehled a biologické vlastnosti. Studie v chemii přírodních produktů. 29. 263–307. doi:10.1016 / S1572-5995 (03) 80009-1. ISBN  9780444515100.
  3. ^ Räisänen R. (2009). „Barviva z lišejníků a hub“. V Bechtold T, Mussak R (eds.). Příručka přírodních barviv. Chichester, Velká Británie: John Wiley & Sons. p. 192. ISBN  978-0-470-74496-3.
  4. ^ A b C d Kraft J, Bauer S, Keilhoff G, Miersch J, Wend D, Riemann D, Hirschelmann R, Holzhausen HJ, Langner J (1998). „Biologické účinky inhibitoru dihydroorotátdehydrogenázy kyseliny polyporové, toxické složky houby Hapalopilus rutilans, u potkanů ​​a lidí “. Archivy toxikologie. 72 (11): 711–721. doi:10,1007 / s002040050565. PMID  9879809.
  5. ^ Brewer D, Maass WS, Taylor A (1977). "Účinek některých 2,5-dihydroxy-1,4-benzochinonů na růst hub". Canadian Journal of Microbiology. 23 (7): 845–51. doi:10,1139 / m77-126. PMID  884625.
  6. ^ Brewer D, Jen WC, Jones GA, Taylor A (1984). "Antibakteriální aktivita některých přirozeně se vyskytujících 2,5-dihydroxy-1,4-benzochinonů". Canadian Journal of Microbiology. 30 (8): 1068–1092. doi:10,1139 / m84-166. PMID  6541963.
  7. ^ Schüffler A, Liermann JC, Opatz T, Anke T (2011). „Elucidace biosyntézy a degradace alantofuranonu pomocí izotopového značení a fermentace modifikovaných prekurzorů“. ChemBioChem. 12 (1): 148–154. doi:10.1002 / cbic.201000448. PMID  21181846.