Nitrofenol - Nitrophenol

Nitrofenoly jsou sloučeniny vzorce HOC₆H_{5 − x}(NE₂)_X. Konjugované báze se nazývají nitrofenoláty. Nitrofenoly jsou kyselější než fenol sám.^[1]

Mono-nitrofenoly

Mono-nitrofenoly

2-nitrofenol (Ó-)
3-nitrofenol (m-)
4-nitrofenol (p-)
Identifikátory
Sloučeniny Ó: Ó-nitrofenol (2-) m: m-nitrofenol (3-) p: p-nitrofenol (4-) p: p tautomer
Číslo CAS	Ó: 88-75-5 m: 554-84-7 p: 100-02-7
3D model (JSmol )	Ó: Interaktivní obrázek m: Interaktivní obrázek p: Interaktivní obrázek p: Interaktivní obrázek
ChEBI	Ó: CHEBI: 16260 m: CHEBI: 34346 p: CHEBI: 16836
ChEMBL	m: ChEMBL13888 p: ChEMBL14130
ChemSpider	p: 955
DrugBank	p: DB04417
KEGG	p: C00870
PubChem CID	Ó: 6947 m: 11137 p: 980
UNII	p: Y92ZL45L4R
InChI Ó: InChI = 1S / C6H5NO3 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4,8H Klíč: IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N m: InChI = 1S / C6H5NO3 / c8-6-3-1-2-5 (4-6) 7 (9) 10 / h1-4,8H Klíč: RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N p: InChI = 1S / C6H5NO3 / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9) 10 / h1-4,8H Klíč: BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N
ÚSMĚVY Ó: Oc1ccccc1 [N +] ([O -]) = O m: Oclcccc (cl) [N +] ([O -]) = O p: c1cc (ccc1 [N +] (= O) [O -]) O p: O = [N +] ([O -]) cccc (O) cc1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H5NÓ3
Molární hmotnost	139.110 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

s vzorec HOC₆H₄NE₂. Tři izomerní nitrofenoly existují:

• Ó-Nitrofenol (2-nitrofenol; OH a NO₂ skupiny sousedí; CAS číslo: 88-75-5), žlutá krystalická pevná látka (t.t. 46 ° C).
• m-Nitrofenol (3-nitrofenol, číslo CAS: 554-84-7), žlutá pevná látka (t.t. 97 ° C) a prekurzor léčiva mesalazin (Kyselina 5-aminosalicylová).
• p-Nitrofenol (4-nitrofenol, číslo CAS: 100-02-7), žluté krystaly (t.t. 114 ° C). Je předchůdcem rýže herbicid fluorodifen, pesticid parathion a lidské analgetikum paracetamol (také známý jako acetaminofen).

Mononitrované fenoly jsou často hydrogenovaný na odpovídající aminofenoly které jsou také užitečné průmyslově.^[1]

Di- a trinitrofenoly

2,4-dinitrofenol

kyselina pikrová

• 2,4-dinitrofenol (t.t. 83 ° C) je středně silná kyselina (pK_A = 4.89).

• 2,4,6-trinitrofenol je lépe známý jako kyselina pikrová, který má dobře vyvinutou chemii.

Bezpečnost

Nitrofenoly jsou jedovaté. Nitrofenoly občas kontaminují půdu v ​​blízkosti bývalých továren na výrobu výbušnin nebo textilií a vojenských závodů a současný výzkum je zaměřen na sanaci.^[2]

Reference