Lawsone - Lawsone

Lawsone[1][2]
Kosterní vzorec
model s hůlkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
2-Hydroxy-1,4-naftochinon
Ostatní jména
Kyselina Hennotanová
Přírodní oranžová 6
C.I. 75480
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.361 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-496-3
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H6Ó3
Molární hmotnost174,15 g / mol
VzhledŽluté hranoly
Bod tání 195 až 196 ° C (383 až 385 ° F; 468 až 469 K) (rozklad)
téměř nerozpustný [3]
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)R36 R37 R38
S-věty (zastaralý)S26 S36 S37 S39
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
100 mg / kg
Související sloučeniny
Příbuzný naftochinony
Juglone
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Lawsone (2-hydroxy-l, 4-naftochinon), také známý jako kyselina hennotanová, je červeno-oranžová barvivo přítomný v listech hena rostlina (Lawsonia inermis ), stejně jako v květu vodní hyacint (Eichhornia crassipes ).[4] Lidé používali výtažky z henny obsahující zákony jako vlasy a pokožku barviva na více než 5 000 let. Lawsone chemicky reaguje s proteinem keratin v kůži a vlasech, v procesu známém jako Michael navíc, což má za následek silnou trvalou skvrnu, která vydrží, dokud se pokožka nebo vlasy nezbaví. Tmavší inkoust je způsoben více zákonitými interakcemi keratinu, které se zjevně rozpadají, jak klesá koncentrace lawonu a tetování mizí. [5] Lawsone silně absorbuje UV světlo a vodné extrakty mohou být účinné opalování bez slunce a opalovací krémy. Chemicky je lawon podobný juglone, který se nachází ve vlašských ořechech.

Lawsoneova izolace z Lawsonia Inermis může být obtížné kvůli jeho snadno biologicky odbouratelné povaze. Izolace zahrnuje čtyři kroky:

  1. extrakce extrakčním roztokem, obvykle NaOH
  2. sloupcová filtrace za použití makroporézní adsorpční pryskyřice
  3. opláchnutí ethanolem k odstranění nečistot a nakonec
  4. produkt zmrazte, aby se izoloval prášek zákonů, obvykle žlutě zbarvený prach.[6]

Během máchání bude lawon dnem, protože má tak vysokou hustotu a molekuly chlorofylu budou všechny na horní části směsi.[7]

Předpokládá se, že Lawsone podstoupí reakci podobnou Streckerově syntéze při reakcích s aminokyselinami.[8] Byl proveden nedávný výzkum potenciálních aplikací zákonů v oblasti forenzní vědy. Vzhledem k tomu, že zákony mají mnoho podobností s ninhydrin, současné činidlo pro vývoj latentního otisku prstu, byly provedeny studie, aby se zjistilo, zda lze v této oblasti použít zákony. Nyní je výzkum neprůkazný, ale optimistický. Lawsone nespecificky cílí na primární aminokyseliny a zobrazuje fotoluminiscenci pomocí forenzních světelných zdrojů.[8] Má charakteristické fialové / hnědé zbarvení na rozdíl od fialového / modrého spojeného s ninhydrinem.[9]Lawsone slibuje jako činidlo pro detekci otisků prstů díky své fotoluminiscenci maximalizované na 640 nm, která je dostatečně vysoká, aby se zabránilo interferenci pozadí běžné pro ninhydrin.[10]

Související sloučeniny

Naftochinony lawon methylether a methylen-3,3'-bilawson jsou některé z aktivních sloučenin v Impatiens balsamina listy.[11]

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 12. vydání, 5406.
  2. ^ BL Archivováno 17. 12. 2005 v Wayback Machine ve společnosti Physical & Theoretical Chemistry Laboratory, University of Oxford
  3. ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/2-hydroxy-1,4-naphthaquinone.html
  4. ^ Dweck, A. C. (2002). "Přírodní ingredience pro barvení a styling". International Journal of Cosmetic Science. 24 (5): 287–302. doi:10.1046 / j.1467-2494.2002.00148.x. PMID  18498522.
  5. ^ Jordão, A .; Vargas, M .; Pinto, A .; da Silva, F .; Ferreira, V. Lawsone v organické syntéze. RSC Adv. 2015, 5, 67909-67943.
  6. ^ Shuang, S .; Lei, Q .; Ting, Y .; Qifu, Y. Způsob přípravy zákonůjeden z Lawsonia inermis China Patent CN 103848732A, 11. června 2014.
  7. ^ Gallo, F .; Multari, G .; Giambenedetti, M .; Federici, E. Chemické otisky prstů Lawsonia inermis L. pomocí HPLC, HPTLC a denzitometrie. Fytochem. Anální. 2008, 19, 550-559.
  8. ^ A b Jelly, R .; Lewis, S. W.; Lennard, C .; Lim, K. F .; Almog, J. Lawsone: nové činidlo pro detekci latentních otisků prstů na papírových površích. Chem.Commun. 2008, 3513-3515
  9. ^ Jelly, R .; Lewis, S. W .; Lennard, C .; Lim, K. F .; Almog, J. Lawsone: nové činidlo pro detekci latentních otisků prstů na papírových površích. Chem. Commun. 2008, 3513-3515.
  10. ^ Thomas, P .; Farrugia, K. Vyšetřování zlepšení prstů v krvi na papíře s genipin a jeden zákon. Sci. Justice 2013, 53, 315-320.
  11. ^ Sakunphueak, A .; Panichayupakaranant, P. (2010). "Současné stanovení tří naftochinonů v listech Impatiens balsamina L. vysoce účinnou kapalinovou chromatografií na reverzní fázi ". Fytochemická analýza. 21 (5): 444–50. doi:10,1002 / pca.1216. PMID  20931623.