Kendomycin - Kendomycin - Wikipedia

Kendomycin^[1]
Jména
	Název IUPAC (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-trihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-23,24- dioxatetracyklo [17.3.1.16,9.02,7] tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-on
	Systematický název IUPAC (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-trihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-23,24- dioxatetracyklo [17.3.1.16,9.02,7] tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-on
	Ostatní jména (-) - TAN 2162
Identifikátory
Číslo CAS	59785-91-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL523927 ;
ChemSpider	4582118 ;
Pletivo	C485395
PubChem CID	5472093;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40420223 ;
	InChI InChI = 1S / C29H42O6 / c1-14-8-9-22-18 (5) 24 (30) 19 (6) 28 (34-22) 23-21-13-29 (33,17 (4) 12- 16 (3) 11-15 (2) 10-14) 35-27 (21) 20 (7) 25 (31) 26 (23) 32 / h 10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H, 8-9,11-12H2,1-7H3 / b15-10 + / t14-, 16 +, 17-, 18-, 19 +, 22 +, 24-, 28 +, 29 + / m0 / s1 Klíč: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N ; InChI = 1 / C29H42O6 / c1-14-8-9-22-18 (5) 24 (30) 19 (6) 28 (34-22) 23-21-13-29 (33,17 (4) 12- 16 (3) 11-15 (2) 10-14) 35-27 (21) 20 (7) 25 (31) 26 (23) 32 / h 10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H, 8-9,11-12H2,1-7H3 / b15-10 + / t14-, 16 +, 17-, 18-, 19 +, 22 +, 24-, 28 +, 29 + / m0 / s1 Klíč: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWBE;
	ÚSMĚVY C [C @ H] 1CC [C @ H] 2 [C @ H] ([C @ H) ([C @ H] ([C @ H] (O2) C3 = C (C ( = O) C (= C4C3 = C [C @]] (O4) ([CH] (C [C @ H] (C / C (= C1) / C) C) C) O) C) O) C) O) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C29H42Ó6
Molární hmotnost	486,64 g / mol
Vzhled	Žlutý prášek
Rozpustnost v DMSO, methanolu	Rozpustný
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Toxický
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kendomycin je protirakovinový makrolid poprvé izolován od Streptomyces violaceoruber.^[2] Má silnou aktivitu jako endotelinový receptor antagonista a anti-osteoporóza činidlo.^[3]Má také silnou cytotoxicitu proti různým liniím nádorových buněk.^[2]

Celková syntéza

Kvůli svým silným biologickým aktivitám kendomycin přitahoval zájem jako cíl celková syntéza. První úplnou syntézu kendomycinu provedli Lee a Yuan v roce 2004.^[4] Celkový počet syntéz je 6.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]

Reference

^ Kendomycin Archivováno 16. května 2008 v Wayback Machine ve společnosti Alexis-Biochemicals
^ ^A ^b H B Bode; Zeeck (2000). "Struktura a biosyntéza kendomycinu, karbocyklické sloučeniny ansy ze Streptomyces". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 323 (3): 323–328. doi:10.1039 / a908387a.
^ Burke Research Group Archivováno 2006-08-29 na Wayback Machine University of Wisconsin
^ Yu Yuan; Muži Hongbin; Chulbom Lee (2004). „Celková syntéza kendomycinu: přístup makro-C-glykosidace“. J. Am. Chem. Soc. 126 (45): 14720–14721. doi:10.1021 / ja0447154. PMC 1785127. PMID 15535687.
^ A B Smith III; E F Mesaros; E Meyer (2006). „Evoluce celkové syntézy (-) - kendomycinu využívající přeskupení Petasis-Ferrier / Strategie metheze olefinů uzavírající kruh“. J. Am. Chem. Soc. 128 (15): 5292–9. doi:10.1021 / ja060369 +. PMID 16608366.
^ J T Lowe; J S Panek (2008). "Celková syntéza (-) - kendomycinu". Org. Lett. 10 (17): 3813–6. doi:10.1021 / ol801499s. PMID 18698784.
^ K B Bahnck; S D Rychnovský (2008). „Formální syntéza (-) - kendomycinu s cyklizací proteinů pro konstrukci makrocyklu“. J. Am. Chem. Soc. 130 (13): 13177–81. doi:10.1021 / ja805187p. PMC 2697922. PMID 18767844.
^ Magauer, Thomas; Martin, Harry J .; Mulzer, Johann (2009). "Celková syntéza antibiotika kendomycinu pomocí makrocyklizace pomocí Photo-Fries přesmyku a Ring-Closing Metathesis". Angewandte Chemie International Edition. 48 (33): 6032–6. doi:10.1002 / anie.200900522. PMID 19350596.
^ Martin, Harry J .; Magauer, Thomas; Mulzer, Johann (2010). „Ve snaze o dosažení konkurenčního cíle: celková syntéza antibiotika kendomycinu“. Angewandte Chemie International Edition. 49 (33): 5614–26. doi:10,1002 / anie.201000227. PMID 20818753.

[1] Kendomycin Archivováno 16. května 2008 v Wayback Machine ve společnosti Alexis-Biochemicals

[Bode-2] A ^b H B Bode; Zeeck (2000). "Struktura a biosyntéza kendomycinu, karbocyklické sloučeniny ansy ze Streptomyces". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 323 (3): 323–328. doi:10.1039 / a908387a.

[3] Burke Research Group Archivováno 2006-08-29 na Wayback Machine University of Wisconsin

[4] Yu Yuan; Muži Hongbin; Chulbom Lee (2004). „Celková syntéza kendomycinu: přístup makro-C-glykosidace“. J. Am. Chem. Soc. 126 (45): 14720–14721. doi:10.1021 / ja0447154. PMC 1785127. PMID 15535687.

[5] A B Smith III; E F Mesaros; E Meyer (2006). „Evoluce celkové syntézy (-) - kendomycinu využívající přeskupení Petasis-Ferrier / Strategie metheze olefinů uzavírající kruh“. J. Am. Chem. Soc. 128 (15): 5292–9. doi:10.1021 / ja060369 +. PMID 16608366.

[6] J T Lowe; J S Panek (2008). "Celková syntéza (-) - kendomycinu". Org. Lett. 10 (17): 3813–6. doi:10.1021 / ol801499s. PMID 18698784.

[7] K B Bahnck; S D Rychnovský (2008). „Formální syntéza (-) - kendomycinu s cyklizací proteinů pro konstrukci makrocyklu“. J. Am. Chem. Soc. 130 (13): 13177–81. doi:10.1021 / ja805187p. PMC 2697922. PMID 18767844.

[8] Magauer, Thomas; Martin, Harry J .; Mulzer, Johann (2009). "Celková syntéza antibiotika kendomycinu pomocí makrocyklizace pomocí Photo-Fries přesmyku a Ring-Closing Metathesis". Angewandte Chemie International Edition. 48 (33): 6032–6. doi:10.1002 / anie.200900522. PMID 19350596.

[9] Martin, Harry J .; Magauer, Thomas; Mulzer, Johann (2010). „Ve snaze o dosažení konkurenčního cíle: celková syntéza antibiotika kendomycinu“. Angewandte Chemie International Edition. 49 (33): 5614–26. doi:10,1002 / anie.201000227. PMID 20818753.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Jména

Název IUPAC (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-trihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-23,24- dioxatetracyklo [17.3.1.1^6,9.0^2,7] tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-on
Systematický název IUPAC (1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-trihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-23,24- dioxatetracyklo [17.3.1.1^6,9.0^2,7] tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-on
Ostatní jména (-) - TAN 2162
Identifikátory
Číslo CAS	59785-91-0^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL523927^N
ChemSpider	4582118^N
Pletivo	C485395
PubChem CID	5472093
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40420223
InChI InChI = 1S / C29H42O6 / c1-14-8-9-22-18 (5) 24 (30) 19 (6) 28 (34-22) 23-21-13-29 (33,17 (4) 12- 16 (3) 11-15 (2) 10-14) 35-27 (21) 20 (7) 25 (31) 26 (23) 32 / h 10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H, 8-9,11-12H2,1-7H3 / b15-10 + / t14-, 16 +, 17-, 18-, 19 +, 22 +, 24-, 28 +, 29 + / m0 / s1^N Klíč: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N^N InChI = 1 / C29H42O6 / c1-14-8-9-22-18 (5) 24 (30) 19 (6) 28 (34-22) 23-21-13-29 (33,17 (4) 12- 16 (3) 11-15 (2) 10-14) 35-27 (21) 20 (7) 25 (31) 26 (23) 32 / h 10,13-14,16-19,22,24,28, 30,32-33H, 8-9,11-12H2,1-7H3 / b15-10 + / t14-, 16 +, 17-, 18-, 19 +, 22 +, 24-, 28 +, 29 + / m0 / s1 Klíč: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWBE
ÚSMĚVY C [C @ H] 1CC [C @ H] 2 [C @ H] ([C @ H) ([C @ H] ([C @ H] (O2) C3 = C (C ( = O) C (= C4C3 = C [C @]] (O4) ([CH] (C [C @ H] (C / C (= C1) / C) C) C) O) C) O) C) O) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₉H₄₂Ó₆
Molární hmotnost	486,64 g / mol
Vzhled	Žlutý prášek
Rozpustnost v DMSO, methanolu	Rozpustný
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Toxický
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu