Jatrorrhizin - Jatrorrhizine

Jatrorrhizin
Jatrorrhizine.svg
Jména
Název IUPAC
2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisochinolino [2,1-b] isochinolin-7-ium-3-ol
Ostatní jména
  • Jateorrhizin
  • Neprotin
  • Jatrochizin
  • Jatrorhizin
  • Yatrorizine
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.020.744 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 222-817-3
KEGG
Vlastnosti
C20H20NÓ4+1
Molární hmotnost338.382 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Jatrorrhizin je protoberberin alkaloid vyskytují se u některých druhů rostlin, jako je např Enantia chlorantha (Annonaceae ).[1] Synonyma, se kterými se lze setkat, zahrnují jateorrhizin, neprotin, jatrochizin, jatrorhizin a yatrorizin.

Bioaktivní účinky

Bylo hlášeno, že jatrorrhizin má protizánětlivý účinek,[2] a ke zlepšení průtoku krve a mitotické aktivity v krysích játrech traumatizovaných thioacetamidem.[3] Bylo zjištěno, že má antimikrobiální látku[4] a fungicidní[5] aktivita. Váže a nekompetitivně inhibuje monoaminooxidáza (IC50 = 4 μM pro MAO-A a 62 μM pro MAO-B )[6] Zasahuje odolnost proti více lékům rakovinnými buňkami in vitro při vystavení chemoterapeutickému činidlu.[7] Velké dávky (50–100 mg / kg) snižovaly hladinu cukru v krvi u myší zvýšením aerobnosti glykolýza.

Deriváty syntetizovány jatrorrhizin (zejména 3-alkoxyderiváty a konkrétně 3-oktyloxy-8-alkyljatrorrhizinové deriváty, jako je 3-oktyloxy-8-butyljatrorrhizin), u nichž bylo zjištěno, že mají mnohem silnější antimikrobiální účinky.[8][9][10]

Reference

  1. ^ "jatrorrhizin - shrnutí sloučeniny (CID 72323)". PubChem.
  2. ^ Arens, H; Fischer, H; Leyck, S; Römer, A; Ulbrich, B (1985). "Protizánětlivé sloučeniny z buněčné kultury Plagiorhegma dubium1". Planta Medica. 51 (1): 52–6. doi:10.1055 / s-2007-969392. PMID  17340402.
  3. ^ Virtanen, P; Lassila, V; Njimi, T; Mengata, DE (1988). „Přírodní protoberberinové alkaloidy z Enantia chlorantha, palmatin, kolumbamin a jatrorrhizin pro krysí játra traumatizovaná thioacetamidem“. Acta Anatomica. 131 (2): 166–70. doi:10.1159/000146507. PMID  3369286.
  4. ^ Moody, JO; Bloomfield, SF; Hylands, PJ (1995). „In vitro hodnocení antimikrobiálních aktivit Enantia chlorantha Oliv. Extrakty“. African Journal of Medicine and Medical Sciences. 24 (3): 269–73. PMID  8798963.
  5. ^ Volleková, A; Kost'álová, D; Kettmann, V; Tóth, J (2003). "Antifungální aktivita extraktu Mahonia aquifolium a jeho hlavních protoberberinových alkaloidů". Fytoterapeutický výzkum. 17 (7): 834–7. doi:10,1002 / ptr.1256. PMID  12916091.
  6. ^ Kong, LD; Cheng, CH; Tan, RX (2001). "Inhibitory monoaminooxidázy z rhizomu Coptis chinensis". Planta Medica. 67 (1): 74–6. doi:10.1055 / s-2001-10874. PMID  11270727.
  7. ^ Zhang, H; Yang, L; Liu, S; Ren, L (2001). „Studie aktivních složek tradiční čínské medicíny zvrácení rezistence nádorových buněk na více léků in vitro“. Zhong Yao Cai. 24 (9): 655–7. PMID  11799777.
  8. ^ Wang, LJ; Ye, XL; Li, XG; Sun, QL; Yu, G; Cao, XG; Liang, YT; Zhang, HS; Zhou, JZ (2008). "Syntéza a antimikrobiální aktivita derivátů 3-alkoxyjatrorrhizinu". Planta Medica. 74 (3): 290–2. doi:10.1055 / s-2008-1034312. PMID  18300191.
  9. ^ Wang, LJ; Ye, XL; Chen, Z; Li, XG; Sun, QL; Zhang, BS; Cao, XG; Yu, G; Niu, XH (2009). "Syntéza a antimikrobiální aktivita derivátů 3-oktyloxy-8-alkyljatrorrhizinu". Journal of Asian Natural Products Research. 11 (4): 365–70. doi:10.1080/10286020902727447. PMID  19431018. S2CID  29474375.
  10. ^ Bhadra, K; Kumar, GS (2010). „Terapeutický potenciál izochinolinových alkaloidů vázajících nukleové kyseliny: Vazebné aspekty a důsledky pro návrh léčiva“. Recenze lékařského výzkumu. 31 (6): 821–862. doi:10.1002 / med.20202. PMID  20077560.