Isoglutamin - Isoglutamine - Wikipedia

Isoglutamin
(S / L) -izoglutamin
(R / D) -Isoglutamin
Jména
Název IUPAC
Kyselina 4,5-diamino-5-oxopentanová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyIsoGln
ChemSpider
Vlastnosti
C5H10N2Ó3
Molární hmotnost146.146 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Isoglutamin nebo α-glutamin je gama aminokyselina odvozený od kyselina glutamová nahrazením karboxylová skupina v poloze 1 s an amide skupina.[1] To je na rozdíl od proteinogenní aminokyselina glutamin, což je 5-amid kyseliny glutamové.

Isoglutamin může tvořit C-konec peptidového řetězce, jako v muramyldipeptid (MDP), složka bakteriální buněčné stěny. Může se také vyskytovat uvnitř peptidového řetězce, přičemž v takovém případě řetězec pokračuje na karboxylové skupině a isoglutamin se chová jako y-aminokyselina, jako v mifamurtid, syntetický derivát MDP používaný k léčbě osteosarkom.

Stereochemie

Střídání l-glutamová kyselina, proteinogenní enantiomer, dává l-izoglutamin, který má S konfigurace. d-Isoglutamin, derivát neproteinogenního d-glutamová kyselina, má R konfigurace.[2] Posledně uvedená je forma vyskytující se v MDP a mifamurtidu.

Reference

  1. ^ Drugs.com: Isoglutamin
  2. ^ Brundish, D. E.; Wade, R. (1985). „Syntéza N- [2-3H] acetyl-D-muramyl-L-alanyl-D-izo-glutaminyl-L-alanyl-2- (1 ', 2'-dipalmitoyl-sn-glycero-3'-fosforyl) ethylamid s vysokou měrnou radioaktivitou ". J Label Compd Radiopharm. 22 (1): 29–35. doi:10.1002 / jlcr.2580220105.