Hydrodimerizace - Hydrodimerization

Hydrodimerizace je organická reakce který spojuje dva alkeny za vzniku symetrického uhlovodíku. Reakce se často provádí elektrochemicky, v takovém případě se reakce nazývá elektrodimerizace. Hydrodimerizace je základem Syntéza adiponitrilu Monsanto:[1]

2 CH2= CHCN + 2 E− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN

Reakce se týká řady elektrofilních alkenů (Michaelovi akceptoři ).[2][3] Kromě elektrochemie lze reakci vyvolat pomocí samarium dijodid, jednoelektronové redukční činidlo.

Reference

  1. ^ Baizer, Manuel M. (1964). "Elektrolyticky redukční vazba". Journal of the Electrochemical Society. 111 (2): 215. doi:10.1149/1.2426086.
  2. ^ White, D. A. (1981). „Electrohydrodimerization of Activated Alken: Tetraethyl 1,2,3,4-butanetetrakarboxylate“. Org. Synth. 60: 58. doi:10.15227 / orgsyn.060.0058.
  3. ^ Knunyants, I.L .; Vyazankin, N. S. (1957). "Redukční dimerizace derivátů α, β-nenasycených kyselin". Doklady Akademii Nauk SSSR. 113: 112–15.