Halogenové taneční přesmyky - Halogen dance rearrangement

The přeuspořádání halogenového tance je organická reakce ve kterém a halogen substituent se přesune na novou pozici na aromatický kruhový systém.[1] Reakce patří do třídy organických reakcí zvaných 1,2 přeskupení. Originální halogenový tanec je základna -katalyzovaný přesmyk 1,2,4-tribromobenzenu na 1,3,5-tribromobenzenu v kapalině amoniak s anilin /draslík základní systém. The středně pokročilí v této reakci je aryl karbanion. Koncept halogenového tance lze rozšířit z benzen například deriváty jiných aromatických systémů furan[2] a thiofen[3]sloučeniny.

Halogenové taneční přesmyky jodoxazolů byly studovány skupinou Stambuli.[4]

Reference

  1. ^ Schnürch, Michael; Spina, Markus; Khan, Ather Farooq; Mihovilovic, Marko D .; Stanetty, Peter (2007). „Halogenové taneční reakce - recenze“. Chem. Soc. Rev. 36 (7): 1046–1057. doi:10.1039 / B607701N.
  2. ^ J. Fröhlich; C. Hametner. „První halogenové taneční reakce a jejich selektivní prevence na bromofuranech“. Ústav organické chemie, Technická univerzita ve Vídni. Citováno 8. října 2018.
  3. ^ „Reakce halogenových tanečních reakcí na bázi. Ústav organické chemie, Technická univerzita ve Vídni.
  4. ^ James P. Stambuli; Nicolas Proust; Mathieu F. Chellat (2011). „Mechanistický pohled do přeuspořádání jodoxazolů v rámci halogenového tance“. Syntéza. 19: 3083–3088. doi:10.1055 / s-0030-1260164.

Obecné odkazy

  • Účast oligochlorbenzenů na bazickém katalyzovaném halogenovém tanci Martin H. Mach, Joseph F. Bunnett; J. Org. Chem .; 1980; 45 (23); 4660-4666.