Falcarindiol - Falcarindiol

Falcarindiol
Falcarindiol.svg
Jména
Název IUPAC
(3R,8S,9Z) -1,9-Heptadekadien-4,6-diyn-3,8-diol
Ostatní jména
cis-Heptadeka-l, 9-dien-4,6-diyn-3,8-diol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C17H24Ó2
Molární hmotnost260.371
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Falcarindiol je polyyne nalezen v mrkev kořeny, které má protiplísňový aktivita.[1][2] Falcarindiol je hlavní sloučenina odpovědná za hořkost v mrkvi.[3] Falcarindiol a další polyacetyleny typu falcarindiolu se také nacházejí v mnoha dalších rostlinách čeledi Apiaceae, včetně některých běžně používaných koření, jako je kopr a petržel.[4] Dosud byla u falcaridiolu a polyacetylenů typu falcarindiolu hlášena celá řada bioaktivit,[5][6][7] a kvůli potenciálním metabolickým účinkům podporujícím zdraví jsou tyto sloučeniny studovány jako potenciální nutraceutika.[8] Je nejaktivnější mezi několika polyyny s potenciální protirakovinnou aktivitou nalezenou v Ďáblův klub (Oplopanax horridus), léčivá rostlina používaná mnoha původními obyvateli na Aljašce a na severozápadě Pacifiku.[9]

Viz také

Reference

  1. ^ Garrod, B. (1978). „Cis-heptadeka-1,9-dien-4,6-diyn-3,8-diol, fungicidní polyacetylen z tkáně kořene mrkve“. Fyziologická patologie rostlin. 13 (2): 241–246. doi:10.1016/0048-4059(78)90039-5.
  2. ^ Kemp, M. S. (1978). „Falcarindiol: Antifungální polyacetylen z Aegopodium podagraria". Fytochemie. 17 (5): 1002. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 88669-0.
  3. ^ Czepa, A .; Hofmann, T. (2003). „Strukturální a senzorická charakterizace sloučenin přispívajících k hořké pachuti mrkve (Daucus carota L.) a mrkvové pyré ". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (13): 3865–3873. doi:10.1021 / jf034085 +. PMID  12797757.
  4. ^ Christensen, L. P .; Brandt, K. (2006). „Bioaktivní polyacetyleny v rostlinách výživy čeledi Apiaceae: Výskyt, bioaktivita a analýza“. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 41 (3): 683–693. doi:10.1016 / j.jpba.2006.01.057. PMID  16520011.
  5. ^ Jin, H. R.; Zhao, J .; Zhang, Z .; Liao, Y .; Wang, C. Z .; Huang, W. H .; Li, S. P .; On, T. C .; Yuan, C. S .; Du, W. (2012). „Protinádorová přírodní sloučenina falcarindiol podporuje smrt rakovinných buněk vyvoláním stresu z endoplazmatického retikula“. Buněčná smrt a nemoc. 3 (8): e376. doi:10.1038 / cddis.2012.122. PMC  3434669. PMID  22914324.
  6. ^ Wyrembek, P .; Negri, R .; Kaczor, P .; Czyżewska, M .; Appendino, G .; Mozrzymas, J. W. (2012). „Falcarindiol alostericky moduluje GABAergické proudy v kultivovaných krysích hipokampálních neuronech“. Journal of Natural Products. 75 (4): 610–616. doi:10.1021 / np2008522. PMID  22432736.
  7. ^ Wang L, Palme V, Schilcher N, Ladurner A, Heiss EH, Stangl H, Bauer R, Dirsch VM, Atanasov AG. Složka stravy Falcarindiol podporuje odtok cholesterolu z makrofágů THP-1 zvýšením transkripce genu ABCA1 a stability proteinu. Přední Pharmacol. 1. září 2017; 8: 596. doi: 10,3389 / fphar.2017.00596.
  8. ^ Christensen, L. P. (2011). „Alifatické C17-polyacetyleny typu Falcarinol jako potenciální sloučeniny podporující zdraví v potravinových rostlinách čeledi Apiaceae“. Nedávné patenty na potraviny, výživu a zemědělství. 3 (1): 64–77. doi:10.2174/2212798411103010064. PMID  21114468.
  9. ^ Sun, S; Du, GJ; Qi, LW; Williams, S; Wang, CZ; Yuan, CS (2010). „Hydrofobní složky a jejich potenciální protirakovinné aktivity z Ďáblova klubu (Oplopanax horridus Miq.) “. J. Ethnopharmacol. 132 (1): 280–285. doi:10.1016 / j.jep.2010.08.026. PMC  3050531. PMID  20723598.