Divinylether mastné kyseliny - Divinylether fatty acids

Chemická struktura kyseliny kolonelové

Divinylether mastné kyseliny obsahují mastnou kyselinu chemicky kombinovanou s dvojnásobně nenasyceným uhlíkovým řetězcem spojeným atomem kyslíku (ether). Hydroperoxidy mastných kyselin generované rostlinnými lipoxygenázami z linolové a kyseliny linolenové je známo, že slouží jako substráty pro a divinylether syntáza který produkuje divinyletherové mastné kyseliny. Dosud byly divinylethery detekovány pouze v rostlinné říši.

Objev této třídy sloučenin sahá do roku 1972, kdy byly popsány struktury dvou etherových C18 mastných kyselin generovaných homogenáty bramborové hlízy.[1] Tyto sloučeniny, pojmenované kyselina colneleová (z kyseliny linolové) a kyseliny koloneleničité (z kyseliny linolové), by mohly být také produkovány v bramborových listech a kořenech rajčat přeskupením 9-hydroperoxidy.

Izomery kyseliny colnelové a colnelenové byly izolovány z homogenátů listů Clematis vitalba (Ranunculaceae ).[2]

Podobně hydroperoxidy generované 13-lipoxygenázou slouží jako prekurzor dalších divinyletherových mastných kyselin, které se vyrábějí v cibulkách česnek [3] nebo Ranunculus listy.[4] Tyto sloučeniny byly pojmenovány etherolové a etherolenové kyseliny. Kyselina etheroleová má systematický název kyselina 12- [1'E-hexenyloxy] -9Z, 11Z-dodekadienová. Kyselina etherolenová má systematický název (9Z, 11E, 1'E, 3'Z) -12- (1 ', 3'-hexadienyloxy) -9,11-dodekadienová kyselina.

Fyziologický význam divinyletherů dosud není plně studován. Protože infekce bramborových listů vede ke zvýšení hladiny divinylether syntáza, bylo navrženo, že tato cesta může mít význam při obraně rostlin proti napadení patogenů.[5]Podobné struktury byly objeveny u hnědé řasy Laminaria sinclairii, s 18 nebo 20 uhlíky a 4, 5 nebo 6 dvojnými vazbami,[6] a v červené řase Polyneura latissima, s 20 uhlíky a 5 dvojnými vazbami.[7]

Reference

  1. ^ Galliard, T .; Phillips, D. R. (září 1972). "Enzymatická přeměna kyseliny linolové na kyselinu 9- (nona-1 ', 3'-dienoxy) non-8-enovou, nový nenasycený etherový derivát izolovaný z homogenátů hlíz Solanum tuberosum". Biochemical Journal. 129 (3): 743–753. doi:10.1042 / bj1290743. PMC  1174176. PMID  4658996.
  2. ^ Hamberg, M. (červen 2004). "Izolace a struktury dvou divinyletherových mastných kyselin z Clematis vitalba". Lipidy. 39 (6): 565–569. doi:10.1007 / s11745-004-1264-9. PMID  15554156.
  3. ^ Grechkin, Alexander N .; Fazliev, F. N .; Mukhtarova, L. S. (říjen 1995). „Cesta lipoxygenázy v cibulích česneku (Allium sativum L.): detekce nových divinyl ether oxylipinů“. FEBS Dopisy. 371 (2): 159–162. doi:10.1016 / 0014-5793 (95) 00895-G. PMID  7672118.
  4. ^ Hamberg, M. (listopad 1998). "Cesta pro biosyntézu divinyletherových mastných kyselin v zelených listech". Lipidy. 33 (11): 1061–1071. doi:10.1007 / s11745-998-0306-7. PMID  9870900.
  5. ^ Göbel, C; Feussner, I .; Hamberg M, M .; Rosahl, S. (5. září 2002). "Oxylipinová profilování v bramborových listech infikovaných patogeny". Biochim Biophys Acta. 1584 (1): 55–64. doi:10.1016 / s1388-1981 (02) 00268-8. PMID  12213493.
  6. ^ Proteau, P. J .; Gerwick, William H. (1993). "Divinyl ethery a hydroxy mastné kyseliny ze tří druhů Laminaria (hnědé řasy)". Lipidy. 28 (9): 783–787. doi:10.1007 / bf02536231. PMID  8231653.
  7. ^ Jiang, Z. D .; Gerwick, William H. (1. března 1997). "Nové oxylipiny z mírné červené řasy Polyneura latissima". Lipidy. 32 (3): 231–235. doi:10.1007 / s11745-997-0029-9. PMID  9076659.