4,4-dinitrostilben-2,2-disulfonát disodný - Disodium 4,4-dinitrostilbene-2,2-disulfonate - Wikipedia

4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonát disodný
DinitrostilbendisulfonátNa2.png
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.020.956 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C14H8N2Na2Ó10S2
Molární hmotnost474.335
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonát disodný je organická sloučenina se vzorcem (O2NC6H3(TAK3Na) CH)2 Tato sůl je běžným předchůdcem různých textilií barviva a optické zjasňovače

Příprava a reakce

Syntéza disodného 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonátu začíná na sulfonace z 4-nitrotoluen. Tato reakce poskytne kyselinu 4-nitrotoluen-2-sulfonovou. Oxidace tohoto druhu s chlornan sodný výtěžek disodný sůl 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonové kyseliny.[1] Produkt je užitečný jako jeho reakce s anilin deriváty vedou k tvorbě azobarviva. Komerčně důležitá barviva odvozená z této sloučeniny zahrnují Direct Red 76, Direct Brown 78 a Direct Orange 40.[2] Redukce dává Kyselina 4,4'-diamino-2,2'-stilbendisulfonová, což je běžné optický zjasňovač.

Struktura přímé žluté 12, azobarviva vyrobeného z 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonátu disodného.

Dějiny

Arthur Green a André Wahl poprvé ohlásili tvorbu 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonátu disodného pomocí chlornan sodný.[3][4]

Reference

  1. ^ Cumming, William M .; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock (1926). „Příprava 294. — Kyselina dinitro-stilben-disulfonová (sůl Na)“. Systematická organická chemie: Moderní metody přípravy a odhadu. New York: Společnost D. Van Nostrand. str.314.
  2. ^ Hlad, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (2005). „Azo Dyes“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_245.
  3. ^ Zelená, Arthur G.; Wahl, André R. (1897). „Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure“ [O oxidaci odst-nitrotoluensulfonová kyselina]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (v němčině). 30 (3): 3097–3101. doi:10,1002 / cber.189703003128.
  4. ^ Zelená, Arthur G.; Wahl, André R. (1898). „Ueber die Oxydation der Paranitrotoluolsulfosäure“ [O oxidaci odst-nitrotoluensulfonová kyselina]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (v němčině). 31 (1): 1078–1080. doi:10,1002 / cber.189803101195.