Circumdatin H - Circumdatin H

Circumdatin H
Circumdatin H. svg
Jména
Název IUPAC
(5b.)S) -2-Methoxy-5b, 6,7,8-tetrahydro-10H,16H-pyrrolo [2,1-c] chinazolino [3,2-a] [1,4] benzodiazepin-10,16-dion
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C20H17N3Ó3
Molární hmotnost347.374 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Circumdatin H je alkaloid. Byl izolován spolu s příbuznými sloučeninami z houby Aspergillus ochraceus.[1]

Circumdatin C a cirkumdatin F jsou prototypovými členy, zatímco jiné členy, jako je cirkumdatin D, cirkumdatin E a cirkumdatin H, mají další tetrahydropyrolový kruh.

Sloučeniny této skupiny jsou považovány za užitečné chemotaxonomické markery. Z těchto cirkadatinů H a cirkumdatinu E jsou schopny inhibovat mitochondriální dýchací řetězec v submochondriálních částicích z hovězího srdce, pravděpodobně interferencí s NADH oxidáza aktivita (IC50 1,5 μM, respektive 2,5 μM).

První celková syntéza cirkumdatinu H byla zaznamenána vycházející z kyseliny antranilové.[2]

Reference

  1. ^ López-Gresa, M Pilar; González, M Carmen; Primo, Jaime; Moya, Pilar; Romero, Vanessa; Estornell, Ernesto (1. června 2005). „Circumdatin H, nový inhibitor mitochondriální NADH oxidázy z Aspergillus ochraceus“. The Journal of Antibiotics. 58 (6): 416–419. doi:10.1038 / ja.2005.54.
  2. ^ Bose, D .; Chary, M. (2009). "První celková syntéza (-) - circumdatinu H, nového mitochondriálního inhibitoru NADH oxidázy". Syntéza. 2010 (4): 643. doi:10.1055 / s-0029-1218606.