Boranofosfát - Boranophosphate

Struktura boranofosfátového analogu ATP, boranový substituent je zvýrazněn červeně.[1]

Boranofosfáty jsou soli s aniontem sestávající z boranu (BH3) a fosfitové skupiny. Jedním z nejjednodušších příkladů je [(CH3Ó)2OPBH3]−, připravené bazickou hydrolýzou aduktu boranu a trimethylfosfit.[2]

Boranofosfáty si získaly pozornost jako strukturní náhrady fosfátové skupiny v živých systémech. V některých sloučeninách nahrazuje boran jeden z kyslíků trifosfátové nebo difosfátové funkční skupiny. Fosfor zůstává čtyřboký, ale BH3- přidané centrum fosforu je trojmocné. Boranofosfáty byly začleněny do nukleotidy a studoval jako potenciální terapeutický a diagnostické látky.[3] Jsou jednou z několika kovalentních modifikací fosfodi a triesterů. Sloučeniny se připravují připojením boranu k fosforamidit fázi syntézy nukleosidů. P-BH3 vazba je dostatečně robustní, aby přežila metody deprotekce, aby umožnila tvorbu trifosfátu.[3]

Kromě boranofosfátů zahrnují další modifikace di- a trifosfátů fosforothioáty a methylfosfonát. Také jsou chirální na fosforu.[1]

Reference

  1. ^ A b Abramova, Tatyana V .; Silnikov, Vladimir N. (2011). "Syntéza a vlastnosti analogů oligonukleotidů a mimetik nukleových kyselin modifikovaných na uhlovodíkových fosfátových řetězcích". Ruské chemické recenze. 80 (5): 429–452. Bibcode:2011RuCRv..80..429A. doi:10.1070 / RC2011v080n05ABEH004188.
  2. ^ Imamoto, Tsuneo; Nagato, Eidži; Wada, Yoshiyuki; Masuda, Hideki; Yamaguchi, Kentaro; Uchimaru, Tadafumi (1997). "Nová boranofosforylační činidla, dimethylboranfosforečnan monodraselná sůl a tetramethylboranopyrofosfát". Journal of the American Chemical Society. 119 (41): 9925–9926. doi:10.1021 / ja972276l.
  3. ^ A b Li, Ping; Sergueeva, Zinaida A .; Dobrikov, Michail; Shaw, Barbara Ramsay (2007). "Nukleosid a oligonukleosid boranofosfáty: chemie a vlastnosti". Chemické recenze. 107 (11): 4746–4796. doi:10.1021 / cr050009p. PMID  17967037.