Bissulfosuccinimidyl suberát - Bissulfosuccinimidyl suberate

Bissulfosuccinimidyl suberát
Jména
	Název IUPAC Kyselina 1- [8- (2,5-dioxo-3-sulfopyrrolidin-l-yl) oxy-8-oxoktanoyl] oxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-sulfonová
	Ostatní jména Disulfosukcinimidyl suberát; Bis (sulfosukcinimidyl) suberát; BS3
Identifikátory
Číslo CAS	82436-77-9 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	110394 ;
Informační karta ECHA	100.110.895
PubChem CID	123854;
UNII	E647932J7Z ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID801002683 ;
	InChI InChI = 1S / C16H20N2O14S2 / c19-11-7-9 (33 (25,26) 27) 15 (23) 17 (11) 31-13 (21) 5-3-1-2-4-6-14 ( 22) 32-18-12 (20) 8-10 (16 (18) 24) 34 (28,29) 30 / h9-10H, 1-8H2, (H, 25,26,27) (H, 28, 29,30) Klíč: VYLDEYYOISNGST-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C16H20N2O14S2 / c19-11-7-9 (33 (25,26) 27) 15 (23) 17 (11) 31-13 (21) 5-3-1-2-4-6-14 ( 22) 32-18-12 (20) 8-10 (16 (18) 24) 34 (28,29) 30 / h9-10H, 1-8H2, (H, 25,26,27) (H, 28, 29,30) Klíč: VYLDEYYOISNGST-UHFFFAOYAE;
	ÚSMĚVY C1C (C (= O) N (C1 = O) OC (= O) CCCCCCC (= O) ON2C (= O) CC (C2 = O) S (= O) (= O) O) S (= O) (= O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C16H20N2Ó14S2
Molární hmotnost	528.46 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Bissulfosuccinimidyl suberát (BS3) je a síťovadlo používá se v biologickém výzkumu. Je to ve vodě rozpustná verze disukcinimidyl suberát.

Síťovadla

Zesíťovače jsou chemická činidla které hrají zásadní roli při přípravě konjugáty používá se v biologickém výzkumu, zejména v imunologiích a proteinových studiích. Zesíťovadla jsou navržena tak, aby kovalentně interagovala se sledovanými molekulami, což mělo za následek konjugaci. A distanční rameno, obvykle sestávající z několika atomů, odděluje dvě molekuly a při navrhování testu zahrnujícího vybrané zesíťovací činidlo je důležité vzít v úvahu povahu a délku tohoto spaceru. Bissulfosuccinimidyl suberát je příkladem homobifunkčního zesíťovadla.

Vlastnosti

Ve vodě rozpustný: BS3 je hydrofilní díky svým koncovým sulfonylovým substituentům a ve výsledku disociuje ve vodě, což eliminuje potřebu používat organická rozpouštědla, která interferují se strukturou a funkcí proteinu. Protože organická rozpouštědla nemusí být použita, když se jako zesíťovací prostředek používá BS3, je ideální pro zkoumání struktury a funkce proteinů za fyziologických podmínek.

Neštěpitelný: Zesíťovač BS3 má 8-atomový spacer, který je neštěpitelný a molekula není propustná pro buněčnou membránu. BS3 se nevratně váže na své konjugované molekuly, což znamená, že jakmile BS3 vytvoří kovalentní vazby na své cílové molekuly, tyto asociace se snadno nerozbijí.

Nepropustná pro membrány: Protože BS3 je nabitá molekula, nemůže volně procházet buněčnými membránami, což z něj činí ideální síťovadlo pro proteiny buněčného povrchu.

Homobifunkční: BS3 je homobifunkční síťovadlo v tom, že má dvě identické reaktivní skupiny, tj. N-hydroxysulfosukcinimid estery, a k vytvoření zesíťování mezi molekulami konjugátu je nutný pouze jeden krok.

Reagovat s aminy: BS3 je reaktivní s aminy v tom svém Nestery -hydroxysulfosukcinimidu (NHS) na každém konci reagují specificky s primárními aminy za vzniku stabilních amidových vazeb v reakci nukleofilní acylové substituční reakce, při které N-hydroxysulfosukcinimid působí jako odstupující skupina. BS3 je zvláště užitečný v aplikacích souvisejících s proteiny v tom, že může reagovat s primárními aminy na postranním řetězci lysinových zbytků a N-konci polypeptidových řetězců. Toto zesíťovadlo lze také použít ke stabilizaci interakcí protein-protein pro další analýzu pomocí imunoprecipitace.

Deuterovaný BS3

Deuterované zesíťovací činidlo bis (sulfosukcinimidyl) 2,2,7,7-suberát-d4 je „těžké“ síťovací činidlo BS3, které obsahuje 4 atomy deuteria. Při použití v hmotnostní spektrometrie studie, BS3-d4 poskytuje 4 daltonový posun ve srovnání se zesítěnými proteiny s nedeuterovaným analogem (BS3-d₀). Analogy zesíťovacího činidla „těžkého“ a „lehkého“ lze tedy použít pro izotopové značení proteinu a peptidů v aplikacích výzkumu hmotnostní spektrometrie.

Aplikace

Studie buněčného povrchu receptor-ligand
Zesíťování biomolekul na buňkách
Fixace proteinových komplexů před analýzou proteinové interakce

Disukcinimidyl suberát

Disukcinimidyl suberát (DSS) je ve vodě nerozpustný analog BS3. DSS a BS3 vyjadřují stejnou schopnost zesíťování vůči primárním aminům. Hlavní strukturální rozdíl mezi těmito dvěma molekulami spočívá v tom, že DSS neobsahuje sulfonát substituenty na obou koncích molekuly, a právě tento rozdíl je zodpovědný za nenabitou nepolární povahu molekuly DSS. Kvůli hydrofobní povaze tohoto zesíťovadla musí být rozpuštěno v organickém rozpouštědle, jako je např dimethylsulfoxid před přidáním do vodného vzorku. Vzhledem k schopnosti DSS procházet buněčnými membránami je nejvhodnější pro aplikace, kde je nutné intracelluklarní zesíťování.

Chemická struktura disukcinimidyl suberátu

Jména

Název IUPAC Kyselina 1- [8- (2,5-dioxo-3-sulfopyrrolidin-l-yl) oxy-8-oxoktanoyl] oxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-sulfonová
Ostatní jména Disulfosukcinimidyl suberát; Bis (sulfosukcinimidyl) suberát; BS3
Identifikátory
Číslo CAS	82436-77-9^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	110394^Y
Informační karta ECHA	100.110.895
PubChem CID	123854
UNII	E647932J7Z^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID801002683
InChI InChI = 1S / C16H20N2O14S2 / c19-11-7-9 (33 (25,26) 27) 15 (23) 17 (11) 31-13 (21) 5-3-1-2-4-6-14 ( 22) 32-18-12 (20) 8-10 (16 (18) 24) 34 (28,29) 30 / h9-10H, 1-8H2, (H, 25,26,27) (H, 28, 29,30)^N Klíč: VYLDEYYOISNGST-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C16H20N2O14S2 / c19-11-7-9 (33 (25,26) 27) 15 (23) 17 (11) 31-13 (21) 5-3-1-2-4-6-14 ( 22) 32-18-12 (20) 8-10 (16 (18) 24) 34 (28,29) 30 / h9-10H, 1-8H2, (H, 25,26,27) (H, 28, 29,30) Klíč: VYLDEYYOISNGST-UHFFFAOYAE
ÚSMĚVY C1C (C (= O) N (C1 = O) OC (= O) CCCCCCC (= O) ON2C (= O) CC (C2 = O) S (= O) (= O) O) S (= O) (= O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₆H₂₀N₂Ó₁₄S₂
Molární hmotnost	528.46 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu