Bis-oxadiazol - Bis-oxadiazole

Bis-oxadiazol
Bis (1,2,4-oxadiazol) bis (methylen) dinitrát.svg
Jména
Ostatní jména
  • Bis (1,2,4-oxadiazol) bis (methylen) dinitrát
  • Bis-isoxazol-bis-methylen-dinitrát
  • BIDN
Identifikátory
3D model (JSmol )
Vlastnosti
C6H4N6Ó8
Molární hmotnost288.132 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Bis-oxadiazol, nebo více formálně známý jako bis (1,2,4-oxadiazol) bis (methylen) dinitrát, je nitrovaná heterocyklická sloučenina z rodiny oxadiazolů.[1]

Bis-oxadiazol je příbuzný bis-isoxazol tetranitrátu (BITN), který byl vyvinut na Armádní výzkumná laboratoř Spojených států (ARL). S vysokým obsahem dusíku jsou tyto sloučeniny připraveny uvolňovat velký objem velmi stabilního N2.[2] Jedná se o výbušný materiál „odlévaný z taveniny“, který je potenciálně výkonnější i ekologičtější alternativou TNT.[3]

Syntéza

Glyoxal kondenzuje s hydroxylamin čímž se získá diaminoglyoxim (DAG). Ošetření DAG methylglykolátem v přítomnosti báze při vysoké teplotě poskytlo bis (1,2,4-oxadiazol).[4]

Náhrada za TNT

TNT je atraktivní výbušnina, protože je tavitelná. Nízká teplota tání asi 80 ° C a vysoká teplota rozkladu 295 ° C umožňuje výrobcům bezpečně nalít TNT do forem. Při výrobě TNT vzniká nebezpečný odpad, např. červená voda a růžová voda.[1]

Bis-oxadiazol, který je také tavitelný, je asi 1,5krát silnější než TNT, přesto produkuje méně nebezpečný odpad.[1]

Fyzikální vlastnosti bis-oxadiazolu ve srovnání s TNT[4]
Fyzické vlastnostibis-oxadiazolTNT
Počáteční teplota tání84,5 ° C80,4 ° C
Počáteční teplota rozkladu183,4 ° C295,0 ° C
Odvozená hustota z rentgenových dat1,832 g cm−31,65 g cm−3
Tlak detonace29,4 GPa20,5 GPa
Detonační rychlost8180 m s−16950 m s−1
Molární empatie formace-79,4 kJ mol−1-59,3 kJ mol−1

Hlavní výzvou při výrobě bis-oxadiazolu je jeho nízký výtěžek.[5]

Reference

  1. ^ A b C Bennett, Jay (2. července 2018). „So Long TNT, There is a New Explosive in Town“. Populární mechanika. Citováno 2. srpna 2018.
  2. ^ McNally, David (3. května 2016). „Armádní vědci syntetizují vysoce výkonný energetický materiál“. Střední. Citováno 2. srpna 2018.
  3. ^ „TNT by mohla jít do důchodu po 116 letech zaměstnání“. Phys.org. 14. června 2018. Citováno 2. srpna 2018.
  4. ^ A b Johnson, Eric; Sabatini, Jesse; Chavez, David; Sausa, Rosario; Byrd, Edward; Wingard, Leah; Guzmàn, Pablo (2018). „Bis (1,2,4-oxadiazol) bis (methylen) dinitrát: vysokoenergetická tavitelná výbušná a energetická plastifikační přísada“. Výzkum a vývoj organických procesů. 22 (6): 736–740. doi:10.1021 / acs.oprd.8b00076. OSTI  1484644.
  5. ^ Halford, Bethany (5. června 2018). „Dvojitý oxadiazol může nahradit TNT“. c & en. Citováno 2. srpna 2018.